Iodoform

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Strukturformel
Strukturformel von Iodoform
Allgemeines
Name Iodoform
Andere Namen
  • Jodoform
  • Triiodmethan
  • Formyltriiodid
Summenformel CHI3
CAS-Nummer 75-47-8
PubChem 6374
ATC-Code

D09AA13

Kurzbeschreibung

gelbe, glänzende Blättchen, hexagonale Tafeln oder zitronengelbes, feines Pulver mit safranartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 393,73 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

4,01 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

119 °C[2]

Siedepunkt

218 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335
P: 261-​280-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36/37
MAK

0,6 ppm[5]

LD50

355 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

181,1 ± 1,0 kJ·mol−1[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iodoform (Summenformel CHI3) ist eine gelbe, safranartig riechende chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod und ein einfacher Halogenkohlenwasserstoff.

Nach Fieser & Fieser[7] ist Iodoform zusammen mit Tetraiodmethan die einzige farbige organische Verbindung ohne ungesättigtes Strukturelement.

Geschichte

Georges Serrulas stellte Iodoform 1822 erstmals her, Jean Baptiste Dumas stellte 1834 die richtige Formel auf.

Gewinnung und Darstellung

Iodoform kann mithilfe Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH3CO-Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden. Diese Reaktion macht sich die Iodoformprobe zunutze, mit der die genannte Gruppe nachgewiesen werden kann.

Dazu löst man beispielsweise Ethanol (1, siehe unteres Bild) in Natronlauge und gibt Lugolsche Lösung zu. Das Gemisch wird für etwa 30 min auf 65 °C erwärmt. Die aus der Lösung ausgefallenen Kristalle werden abgenutscht, getrocknet und aus Methanol umkristallisiert.

Bei der Iodofomsynthese aus Ethanol (1) entsteht über die Zwischenstufen Acetaldehyd (2), Triiodacetaldehyd (3) und das Carbanion des Iodoforms (4a) schließlich Iodoform (4b).

Der genaue Mechanismus für die Darstellung aus Aceton sieht wie folgt aus:

Synthesis of iodomethane from acetone.png

Iodoform lässt sich auch durch Elektrolyse aus einer warmen Lösung von Kaliumiodid, Natriumcarbonat und Ethanol in Wasser herstellen.

Verwendung

Früher wurde in Diethylether gelöstes Iodoform (Iodoformether) in der Dentalmedizin zur Desinfektion von Wunden verwendet, da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte die Wundschmerzen. Wegen seines charakteristisch intensiven Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform medizinisch kaum mehr verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Bernhard Westermann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Triiodmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2009 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Iodoform bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. omikron-online:Iodoform, Seite abgerufen am 3. Juni 2007.
  6. A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.
  7. FIESER/FIESER: Organische Chemie, 2. Aufl., Verlag Chemie, Weinheim 1979, S. 404–405.

Siehe auch

Weblinks

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