Iodmethan

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Strukturformel
Struktur von Iodmethan
Allgemeines
Name Iodmethan
Andere Namen
  • Methyliodid
  • Monoiodomethan
  • Halon 10001
Summenformel CH3I
CAS-Nummer 74-88-4
PubChem 6328
Kurzbeschreibung

farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 141,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−66 °C[1]

Siedepunkt

42 °C[1]

Dampfdruck

441 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5304[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351-312-331-301-335-315
P: 261-​280-​301+310-​311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/25-21-37/38-40
S: (1/2)-36/37-38-45
MAK

aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]

LD50

76 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−13,6 ± 0,5 kJ·mol−1[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iodmethan, veraltet Methyliodid ist eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Sie hat sich im Tierversuch als krebserregend erwiesen.[7] Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Ammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Ammoniumionen erzeugt werden, wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird:

Umsetzung von Iodmethan mit Ammoniak und Aminen

Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch Laugen deprotoniert werden. Ihre Salze sind vollständig dissoziiert.

Darstellung

Methyliodid entsteht in einer exothermen Reaktion, wenn Iod zu einem Gemisch von Methanol und rotem Phosphor gegeben wird.[8] Das iodierende Reagenz ist Phosphortriiodid, das in situ gebildet wird:

$ \mathrm {2\ P+\ 3\ I_{2}\longrightarrow \ 2\ PI_{3}} $
$ \mathrm {3\ CH_{3}OH\ +\ PI_{3}\longrightarrow \ 3\ CH_{3}I+H_{3}PO_{3}} $

Alternativ kann Methyliodid durch Reaktion von Dimethylsulfat mit Kaliumiodid in Gegenwart von Calciumcarbonat hergestellt werden:[8]

$ \mathrm {(CH_{3}O)_{2}SO_{2}\ +2\ KI\longrightarrow \ K_{2}SO_{4}\ +2\ CH_{3}I} $

Methyliodid/CH3I kann durch Destillation und nachfolgendes Waschen mit Na2S2O3 von Iod gereinigt werden.

Physiologische Wirkung

Methyliodid ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die kanzerogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Iodomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.
  7. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  8. 8,0 8,1 C. S. King, W. W. Hartman: Methyl Iodide, in: Organic Synthesis, 1943, 2, S. 399 (Artikel).
  9. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 457, ISBN 978-3-8273-7286-4.

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