Iodoformprobe

negative und positive Iodoformprobe

Die Iodoformprobe, auch Einhorn-Reaktion genannt, dient zum Nachweis von chemischen Verbindungen, welche eine H₃C-CO- oder eine H₃C-CHOH- Gruppierung enthalten. Zu diesen Verbindungen zählen zum Beispiel Ethanol oder Aceton (Propanon). Entdeckt wurde diese Probe 1870 von Adolf Lieben.^[1] Die zu prüfende Substanz wird mit Kaliumhydroxid und Lugolscher Lösung versetzt und kurz erwärmt, worauf sich ein gelber Niederschlag von Iodoform bildet. Ebenfalls reagiert eine verdünnte wässrige Lösung von Diacetyl.

Reaktionsmechanismus

Es handelt sich um eine Haloformreaktion. In der ersten Reaktionsphase wird die H₃C-CO-Gruppe oxidiert, und die nun aktivierte Methylgruppe periodiert. Das entstandene Triiodmethylcarbonylderivat ist eine sehr stark polarisierte Verbindung und lässt sich sehr leicht alkalisch zur betreffenden Carbonsäure und Iodoform hydrolysieren.

Einzelnachweise