Dichlordimethylsilan

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

Dimethyldichlorsilan
Repel-Silan
DMDCS

Summenformel

C₂H₆Cl₂Si

CAS-Nummer

75-78-5

Kurzbeschreibung

farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch^[1]

Eigenschaften

129,06 g·mol⁻¹

flüssig

1,06 g·cm⁻³^[1]

−86 °C^[1]

70 °C^[1]

150 hPa (20 °C)^[1]

heftige Zersetzung in Wasser^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-319-335-315

P: 210-261-305+351+338 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[2]


Leicht- entzündlich	Reizend
(F)	(Xi)

R- und S-Sätze

R: 11-36/37/38

S: (2)

LD₅₀

6056 mg·kg⁻¹ (oral Ratte)^[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlordimethylsilan ist eine farblose, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit, die zu den Silanen zählt. Sie wird hauptsächlich zur Silylierung eingesetzt. Die dabei entstehenden Derivate sind im Allgemeinen thermisch stabiler und hydrophob.

Gewinnung und Darstellung

Dichlordimethylsilan wird gemeinsam mit Chlortrimethylsilan und Trichlormethylsilan über die Müller-Rochow-Synthese hergestellt. Dabei reagiert gepulvertes Silicium mit Chlormethan bei 350 °C in Gegenwart von gepulvertem Kupfer und Kupferoxid als Katalysator zu Dichlordimethylsilan.

Verwendung

Dichlordimethylsilan ist ein universelles Silylierungsmittel (z. B. zur Derivatisierung von Alkoholen, Diolen, Carbonsäuren, (Di-)Aminen, Amiden, Ketonen, Dithiolen usw.) und wird vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung von Silikonen verwendet. Da die Verbindung anderen Verbindungen hydrophobe Eigenschaften verleiht, kann sie (z. B. in der Lebensmittelchemie) zur Verhinderung von Verklumpungen eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

Dichlordimethylsilan reagiert mit Alkoholen, Aminen, Laugen, Säuren und Wasser.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Dichlordimethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-78-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Dichlorodimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Datenblatt Dichlordimethylsilan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Dichlordimethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).

[CLP_2770-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-78-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Dichlorodimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Merck-5] Datenblatt Dichlordimethylsilan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]