Dichloressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichloressigsäure
Andere Namen	Dichlorethansäure DCA
Summenformel	C2H2Cl2O2
CAS-Nummer	79-43-6
PubChem	6597
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	128,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	9–13 °C [2]
Siedepunkt	194 °C[2]
Dampfdruck	0,19 hPa (20 °C)[2]
pKs-Wert	1,29[3]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2] sehr gut löslich in DMSO, Ethanol und Aceton[3]
Brechungsindex	1,4653–1,4673 [4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 314-400 P: 273-​280-​305+351+338-​310 [6] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 35-50 S: (1/2)-26-45-61
LD50	0,51 ml·kg−1 (Kaninchen, dermal)[8] 2820 mg·kg−1 (Ratte, oral) [8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dichloressigsäure (kurz DCA, von engl. Dichloroacetic Acid) ist eine chlorierte Carbonsäure, bei der zwei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch zwei Chloratome substituiert sind. Die Salze werden als Dichloracetate bezeichnet.

Vorkommen

Dichloressigsäure kann in gechlortem Trinkwasser bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.^[9][10]

Gewinnung und Darstellung

Dichloressigsäure kann aus Trichloressigsäure oder bei der Reaktion von Essigsäure mit Chlor gewonnen werden, wobei allerdings ein Gemisch von Mono-, Di- und Trichloressigsäure entsteht, das nur schwer aufzutrennen ist. Ein direkter Zugang ergibt sich über die Umsetzung von Chloralhydrat und Kaliumcyanid oder Kaliumhexacyanidoferrat(II) in wässriger Lösung durch Kochen unter Rückfluss.^[11]

Verwendung

Dichloressigsäure wird als Lösungsmittel sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa Sulfonamide^[12]) benutzt.

Arzneistoff

In klinischen Studien wird die Anwendung von Dichloracetat als Arzneistoff bei der Stoffwechselerkrankung Laktatazidose geprüft, da es die Enzym-eigene Kinase des Enzymkomplexes Pyruvat-Dehydrogenase inhibiert.

Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007^[13] ist ein Einsatz als Arzneistoff auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen.^[14][15][16] Für eine kommerzielle Vermarktung liegen bisher keine ausreichenden Belege für die klinische Wirksamkeit und Sicherheit vor. Eine Studie musste 2006 wegen Nervenschädigungen abgebrochen werden.^[17] Aufgrund fehlender Patentierbarkeit ist die Finanzierung klinischer Studien sehr schwierig^[18], da insofern kein finanzieller Anreiz für Pharmakonzerne besteht.

Einzelnachweise