Chloralhydrat

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Strukturformel
Strukturformel Chloralhydrat
Allgemeines
Freiname Chloralhydrat
Andere Namen
  • Trichloraldehydhydrat
  • 2,2,2-Trichloracetaldehydhydrat
  • 2,2,2-Trichlor-1,1-ethandiol
Summenformel C2H3Cl3O2
CAS-Nummer 302-17-0
PubChem 2707
ATC-Code

N05CC01

DrugBank DB01563
Kurzbeschreibung

farblose durchsichtige Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 165,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,91 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

52 °C [2]

Siedepunkt

97,5 °C [2]

Dampfdruck

1300 Pa (20 °C) [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-319-315
P: 305+351+338-​302+352-​309-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-36/38
S: (1/2)-25-45
LD50
  • 479 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [5]
  • 4–30 g (LD, Mensch, oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloralhydrat war das erste synthetisch hergestellte Schlafmittel. Es entsteht bei der Reaktion von Chloral mit Wasser und gehört daher zur Stoffgruppe der Aldehydhydrate.

Entdeckung

Chloralhydrat-Kristalle

Es wurde erstmals 1832 von Justus von Liebig hergestellt. Oskar Liebreich prüfte es 1869 auf seine Eignung als Schlafmittel in der irrtümlichen Annahme, es würde im Körper in Chloroform umgewandelt,[6] da bekannt war, dass Chloralhydrat in Gegenwart von Alkalien in Chloroform und Formiat zerfällt (vgl. Haloform-Reaktion). Chloralhydrat war ähnlich verbreitet wie später die Benzodiazepine. In den ersten 18 Monaten nach seiner Einführung wurden in England 17 Millionen Einzeldosen verbraucht.[7]

Anwendung

Chloralhydrat wird im Körper in 2,2,2-Trichlorethanol als Hauptwirkstoff umgewandelt. Es kommt vor allem bei älteren Patienten zum Einsatz, da diese auf Benzodiazepine teilweise paradox reagieren. Wie bei anderen organischen Halogenverbindungen besteht die Gefahr einer Sensibilisierung des Herzmuskels gegen Catecholamine. Aufgrund der Nebenwirkungen und der von ihm ausgehenden Suchtgefahr (Chloralismus) ist Chloralhydrat verschreibungspflichtig und hat heute keine große Bedeutung mehr.

Früher verwendete man Chloralhydrat manchmal auch zur Behandlung von Keuchhusten, Neuralgien, bei Chorea Huntington (Veitstanz) und gegen die Seekrankheit. Äußerlich angewandt wurde es zur Behandlung von Wunden und Geschwüren. In der Tiermedizin diente es als Narkotikum.

Der Wirkmechanismus beruht auf einem GABAa-Rezeptorkomplex mit Verstärkung der GABA-Wirkung. Chloralhydrat hat den Vorteil, dass es das Schlafprofil nicht beeinflusst und einen schnellen Wirkungseintritt aufweist.

Chloralhydrat wird heute noch als Pflanzenaufheller in der Mikroskopie zum Bestimmen/Deuten von Pflanzenteilen verwendet, da eventuell vorhandene Stärke zersetzt wird und durch das Erhitzen dieses Gemisches pflanzenspezifische Zellen besser zu erkennen sind.[8]

Aus Chloralhydrat und Glucose wird das Rodentizid Chloralose ((2,2,2-Trichlorethyliden)-α-D-glucofuranose) hergestellt.

Besonderheit

Chloralhydrat ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyerregel widersprechen. Nach dieser Regel sind zwei Hydroxygruppen an demselben C-Atom (geminales Diol) nicht stabil und führen in der Regel zur Abspaltung von Wasser. Durch den starken −I-Effekt der drei Chlorliganden am benachbarten Kohlenstoffatom aber wird diese Reaktion verhindert und das Molekül stabilisiert.

Handelsnamen

Monopräparate

Deutschland: Chloraldurat 500 sowie 250 mg: Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Schlafstörungen. Chloraldurat blau 250 mg: Magensaftresistente Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Durchschlafstörungen ohne Einschlafstörungen.[9]

Schweiz: Chloraldurat rot 500 sowie 250 mg: Kapseln zur kurzfristigen Behandlung von therapiebedürftigen Schlafstörungen. Nervifene-Lösung: Bei Schlaf- und Einschlafstörungen.[10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 302-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 302-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Chloralhydrat bei ChemIDplus.
  6. Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.
  7. Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992 S. 22 ISBN 3-927408-82-4.
  8.  Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert: Pflanzenanatomisches Praktikum I: Zur Einführung in die Anatomie der .... Springer DE, 2009, ISBN 382742289-2, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  9. Rote Liste 2009.
  10. Arzneimittel-Kompendium d. Schweiz Online, Stand: Oktober 2009.

Weblinks

 Commons: Chloral hydrate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference

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