Diole

Beispiele für ein 1,2-Diol (1,2-Ethandiol, oben), ein 1,3-Diol (1,3-Propandiol, Mitte) und ein 1,4-Diol (1,4-Butandiol, unten).

Beispiele für ein jeweils cyclisches cis-Diol (oben) und ein trans-Diol (unten).

Diole sind organische Verbindungen, die zwei alkoholische Hydroxygruppen (–OH) enthalten, also zweiwertige Alkohole („Dialkohole“).

Ein Beispiel für ein einfaches, stabiles Diol ist Ethylenglycol (1,2-Ethandiol).

Einteilung

Je nach relativer Stellung der beiden alkoholischen Hydroxygruppen im Molekül unterscheidet man zwischen

• 1,2-Diolen [Beispiel: Ethylenglycol] (Glycole)
• 1,3-Diolen
• 1,4-Diolen [Beispiel: 2-Butin-1,4-diol oder kurz Butindiol (C₄H₆O₂), das aus Ethin und Formaldehyd hergestellt wird] usw.

Bei 1,2-Diolen, die z. B. von einem Cycloalkan abgeleitet sind, unterscheidet man zwischen cis-1,2-Diolen und trans-1,2-Diolen.^[1]

Polyethylenglycole

α,ω-Diole die durch Kondensation von Ethylenglycol entstehen Diethylenglycol, Triethylenglycol, Polyethylenglycol.

Endiole

Endiole (oder Reduktone) sind eine Untergruppe der Diole.

Aldehydhydrate

Das formal einfachste, nur in wässriger Lösung stabile, Diol ist das Aldehydhydrat des Formaldehyds, das Methandiol. Viele Lehrbücher zählen Aldehydhydrate allerdings nicht zu den Diolen.

Dihydroxybenzole

Dihydroxybenzole zählen nicht zu den Diolen, ebenso wie Phenol nicht zu den Alkoholen gerechnet wird.^[2][3]

Verwendung

1,2-Ethandiol wird als Frostschutzmittel in wassergekühlten Verbrennungsmotoren eingesetzt. Diole werden in der chemischen Industrie bei der Herstellung von Polyestern, Polycarbonaten und Polyurethanen mittels Polykondensation und Polyaddition (bei Polyurethan) benötigt.

Höhere Homologe

Polyole – zu denen die Kohlenhydrate zählen – enthalten mehr als zwei Hydroxygruppen. Beispiele für Triole mit drei Hydroxygruppen sind Glycerin („Propantriol“) und Calcitriol.

Einzelnachweise