Glycole


Glycole

Als Glycole oder Glykole werden jene Diole (zweiwertige Alkohole) bezeichnet, die sich vom Ethylenglycol ableiten (sogenannte 1,2-Diole oder vicinale Diole)[1]. Beispiele hierfür sind Ethylenglycol und Propylenglycol. Außerdem werden auch Derivate des Ethylenglycols, wie z. B. Methylglycol (Ethylenglycolmonomethylether) sowie weitere Diole, deren Hydroxygruppen nicht vicinal angeordnet sind, wie Trimethylenglycol oder Neopentylglycol, als Glycole bezeichnet. Auch α,ω-Diole, welche durch Kondensation von Ethylenglycol entstehen, wie etwa Diethylenglycol, Triethylenglycol oder Polyethylenglycol werden als Glycole bezeichnet.

Eigenschaften und Verwendung

Glycole finden sich oft in Kühl- und Frostschutzmitteln sowie Enteisern, da der Schmelzpunkt mit −10 bis −15 °C unter dem von Wasser liegt. In Verbindung mit Wasser liegt der Schmelzpunkt noch deutlich tiefer und kann bei der richtigen Mischung bis −55 °C erreichen. Propylenglycol-Wasser-Gemische werden als so genannte Nebelfluids für Nebelmaschinen in Discotheken verwendet. Industriell werden sie vor allem als Lösungsmittel und Additive für Lacke, Farben und Reinigungsmittel eingesetzt. Triglycol wird bei der offshore-Erdölgewinnung genutzt, um zu entfeuchten. Es wirkt auch raumlufttrocknend (hygroskopisch).

Toxizität

Eine Eigenart der Glycole sorgte dafür, dass Glycol nach dem Glykolwein-Skandal zum Wort des Jahres 1985 wurde. Aufgrund des süßen Beigeschmacks (altgriechisch γλυκύς glykýs „süß“) nutzten verschiedene Weinerzeuger Diethylenglycol, um ihre Weine verbotenerweise zu „veredeln“. Dabei gefährdeten sie die Gesundheit ihrer Konsumenten, denn Diethylenglycol kann Gesundheitsschäden verursachen. Die tödliche Dosis liegt bei etwa 1,4 ml pro kg Körpergewicht. Diethylenglycol selbst bewirkt rauschähnliche Zustände ähnlich dem Ethanol. Weiterhin wird es im Körper zu verschiedenen Oxidationsprodukten wie Glycolsäure und zum geringen Teil zu Oxalsäure metabolisiert. Diese Stoffe wirken neurotoxisch und nephrotoxisch; letztere Eigenschaft kann zu Nierenversagen führen.[2]

Einzelnachweise

  1. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  2. Ethylenglykol – Schwein bei vetpharm.ch