Glycolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycolsäure
Andere Namen	Hydroxyessigsäure
Summenformel	C2H4O3
CAS-Nummer	79-14-1
PubChem	757
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	76,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,26 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	80 °C[1]
Siedepunkt	100 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	27,5 hPa (25 °C)[1]
pKs-Wert	3,83 [2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 25 °C)[2], Aceton, Ethanol und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314 P: 280-​305+351+338-​310 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 22-26-36/37/39-45
LD50	1000 mg·kg−1 (Katze, i.v.) [6] 7,1 mg·m−3/4h (Ratte, Inhalation, LC50) [7] 1920 mg·kg−1 (Meerschwein, oral) [8] 1950 mg·kg−1 (Ratte, oral) [8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Glycolsäure (Hydroxyessigsäure) ist die einfachste α-Hydroxycarbonsäure mit der Formel HOCH₂–COOH. Die Hydroxymethylgruppe lässt sich wie bei anderen primären Alkoholen über den Aldehyd (Glyoxylsäure) zur Carboxygruppe (Oxalsäure) oxidieren.

Vorkommen

Glycolsäure findet sich in unreifen Weintrauben, in Zuckerrohrsaft, in Zuckerrüben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin. Als Oxidationsprodukt ist sie auch in Eisessig enthalten. Auf Grund ihres natürlichen Vorkommens wird die Glycolsäure zu den Fruchtsäuren gezählt.

Herstellung

Großtechnisch wird Glycolsäure durch alkalische Hydrolyse von Chloressigsäure synthetisiert:^[9]

$ \mathrm {ClCH_{2}COO^{-}\ +\ OH^{-}\longrightarrow \ HOCH_{2}COO^{-}\ +\ Cl^{-}} $

Auch die Synthese aus Kohlenstoffmonoxid, Wasser und Formaldehyd ist möglich:

$ \mathrm {H_{2}CO\ +\ H_{2}O\ +\ CO\longrightarrow \ HOCH_{2}COOH} $

Aus Formaldehyd, Wasser und Kohlenstoffmonoxid entsteht Glycolsäure

Verwendung

Glycolsäure wird als 20%ige wässrige Lösung zur Entrostung von Rohrleitungen durch Chelatisierung von Calcium- und Eisen-Ionen eingesetzt. In der Textilindustrie wird die Säure zur Haltbarmachung („Avivierung“) und als Katalysator, in der Lederindustrie zum Entkalken von Tierhäuten, zur Chromgerbung und zum Färben eingesetzt. Auch bei der Synthese (als milde organische Säure) sowie als Ausgangsprodukt für verschiedene Ester findet Glycolsäure Verwendung.^[1]

Daneben wird die Fruchtsäure Glycolsäure zur Hautpflege eingesetzt. Hier erfüllt sie eine Peeling-Funktion und verbessert so das Hauterscheinungsbild.

Sicherheitshinweise

Die brennbare Glycolsäure wirkt in reiner Form ätzend auf Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege. Im Tierexperiment mit Ratten, Meerschweinchen und Katzen erwies sie sich als nur gering toxisch (LD₅₀ oral/Ratte 1,950 g/kg, 1,92 g/kg oral/Meerschweinchen).^[8] Dabei zeigte sie Auswirkungen auf das Geruchsvermögen, Atemstörungen, Schläfrigkeit und Veränderungen in Magen- und Nierengewebe.

Einzelnachweise

Weblinks

Wiktionary: Glycolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen