Chlorierung

Als Chlorierung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der mit Hilfe eines Chlorierungsmittels das Element Chlor in eine chemische Verbindung eingeführt wird, hauptsächlich in der organischen Chemie. Sie ist eine Art der Halogenierung.

Chlorierungsmittel

Als Chlorierungsmittel werden verwendet:

• Chlor
• Chlorwasserstoff
• Antimonpentachlorid
• Hypochlorige Säure
• N-Chlorsuccinimid
• Phosphoroxychlorid
• Phosphorpentachlorid
• Phosphortrichlorid
• Sulfurylchlorid
• Tetrachlormethan
• Thionylchlorid

u. a.

Arten der Chlorierung

Eine Chlorierung kann prinzipiell auf zwei Arten erfolgen:

• durch Addition (elektrophile Addition bzw. radikalische Addition)
• durch Substitution (elektrophile Substitution bzw. radikalische Substitution)

Außerdem unterscheidet man die

• Photochlorierung (Kettenreaktion)

von der

• katalysierten Chlorierung.

Beispiele

• Elektrophile Addition: Chlorierung von Ethen mit Chlorwasserstoff

• Radikalische Addition: Chlorierung von Ethen mit Chlor unter Lichteinwirkung

• Elektrophile Substitution: Chlorierung von Benzol mit Chlor und Aluminiumchlorid als Katalysator

Chlorierung von benzol mit AlCl3

• Radikalische Substitution: Chlorierung von Methan mit Chlor unter Lichteinwirkung

Radikalische Substitution von Methan mit Chlor

Ähnliche Begriffe

Die Chlorierung in der Organik ist nicht zu verwechseln mit dem Chlorieren in der Metallurgie und darüber hinaus nicht zu verwechseln mit der Chlorung von Wasser zwecks Desinfektion, von Wolle zwecks Filzfreiausrüstung oder zum Zwecke des Bleichens. Im Englischen werden alle drei Begriffe mit chlorination wiedergegeben.

Quellen

• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.
• K.-H. Lautenschläger et al.: Taschenbuch der Chemie. 19. Aufl., Harri Deutsch, Frankfurt a. M., 2002. S. 579–585.