Trichloressigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trichloressigsäure
Andere Namen	Trichlorethansäure TCA
Summenformel	C2HCl3O2
CAS-Nummer	76-03-9
PubChem	6421
Kurzbeschreibung	farblose, schwach sauer riechende Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	163,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,61 g·cm−3 (64 °C)[1]
Schmelzpunkt	59 °C[1]
Siedepunkt	196 °C[1]
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)[1]
pKs-Wert	0,65[2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C)[1], Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314-410 P: 273-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309+310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 35-50/53 S: 26-36/37/39-45-60-61
LD50	270 mg·kg−1 (Maus, subcutan) [5][6] 500 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [7][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist eine chlorierte organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Bei ihr sind die drei Wasserstoffatome der Methylgruppe vollständig durch Chloratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trichloracetate.

Eigenschaften

Trichloressigsäure, CCl₃COOH, ist mit einem pK_s-Wert von 0,512^[6] aufgrund des -I-Effekts eine wesentlich stärkere Säure als Essigsäure (pK_s 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 54 °C und einem Siedepunkt von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark hygroskopisch.

Verwendung

Trichloressigsäure dient in der Kosmetik zum Entfernen von Hornhaut („Peeling“). Ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wurde als Herbizid eingesetzt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.^[8]

Darüber hinaus findet es Anwendung als Fällungsmittel für Proteine aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

In der Analytischen Chemie können mit Trichloressigsäure gut lösliche Metalle aus komplexen biologischen Proben wie Lebensmitteln oder Körpersäften ohne großen Aufwand extrahiert werden, so dass es keiner komplizierten, nasschemischen Oxidation der störenden organischen Matrix bedarf. Soll beispielsweise der Calciumgehalt von Milch oder der Eisengehalt in Blut bestimmt werden, wird das wässrige Probenmaterial mit einer TCA-Lösung im Verhältnis 1:1 gemischt und nach einer kurzen Extraktionszeit abzentrifugiert. Im Sediment befinden sich unlösliche Bestandteile wie denaturierte Eiweiße und Zellfragmente. Die überstehende Lösung kann direkt vermessen werden.

Einzelnachweise

Weblinks

Wiktionary: Trichloressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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