Trichloraniline
Die Trichloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Cl3N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.
| Trichloraniline | |||||||||||||
| Name | 2,3,4-Trichloranilin | 2,3,5-Trichloranilin | 2,3,6-Trichloranilin | 2,4,5-Trichloranilin | 2,4,6-Trichloranilin | 3,4,5-Trichloranilin | |||||||
| Andere Namen | 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol, 2,3,4-Trichlorphenylamin |
1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol, 2,3,5-Trichlorphenylamin |
1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol, 2,3,6-Trichlorphenylamin |
1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol, 2,4,5-Trichlorphenylamin |
1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol, 2,4,6-Trichlorphenylamin |
1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol, 3,4,5-Trichlorphenylamin | |||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 634-67-3 | 18487-39-3 | 88963-39-7 | 636-30-6 | 634-93-5 | 634-91-3 | |||||||
| PubChem | 12464 | 87676 | 184908 | 12487 | 12471 | 12469 | |||||||
| Summenformel | C6H4Cl3N | ||||||||||||
| Molare Masse | 196,46 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | kristalline Feststoffe | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | 65–67 °C[1] | –[2] | 93–94 °C[3] | 73–75 °C[4] | 97 °C[5] | ||||||||
| Siedepunkt | 292 °C[1] | – | – | 270 °C[3] | 262 °C[4] | – | |||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3][4][5] | ||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 301-311-331-373-410 | siehe oben | 301-311-331-373-410 | ||||||||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | |||||||||||
| keine P-Sätze | siehe oben | 261-273-280 301+310-311-501 | |||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| R-Sätze | 23/24/25-33-50/53 | ||||||||||||
| S-Sätze | (1/2)-28-36/37-45-60-61 | ||||||||||||
Verwendung
Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente[6] und Azofarbstoffe[7]).
Tetra- und Pentachloraniline
Tetrachloraniline (C6H3Cl4N) besitzen vier Chloratome am Benzolring. Hergestellt werden sie durch weitere Chlorierung von Trichloranilinen (z. B. 2,3,4,6-Tetrachloranilin durch Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin[8]). Es existieren drei verschiedene Isomere. Auch das Pentachloranilin ist bekannt (C6H2Cl5N, M = 265,35 g·mol−1, PubChem 10693).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 634-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 18487-39-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 636-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Eintrag zu CAS-Nr. 634-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Eintrag zu CAS-Nr. 634-91-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch).
- ↑ Synthetische organische Farbstoffe bei der TU-Darmstadt.
- ↑ M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: "Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk", in: J. Anal. Toxicol., 1981, 5 (3), S. 138–142; PMID 6790872.