Vinclozolin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Vinclozolin

Andere Namen

(RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion
(RS)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
(±)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion
(±)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion

C₁₂H₉Cl₂NO₃

50471-44-8

Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver^[1]

Eigenschaften

286,11 g·mol⁻¹

fest

1,51 g·cm⁻³^[1]

108 °C^[2]

131 °C (7 Pa)^[2]

1,6·10^-5 Pa^[3]

gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[4]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 351-360FD-317-411

P: 201-273-280-308+313 ^[5]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[4]


Giftig	Umwelt- gefährlich
(T)	(N)

R- und S-Sätze

R: 40-43-51/53-60-61

S: 45-53-61

LD₅₀

>15.000 mg·kg⁻¹ (oral, Ratte)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinclozolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Sie wird als Fungizid eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als endokriner Disruptor.

Gewinnung und Darstellung

Vinclozolin kann aus 3,5-Dichloranilin gewonnen werden, wobei ein Oxazolidindion (Oxazolidin-Derivat) angelagert wird.

Verwendung

Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z.B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt. In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt^[7] und 1981 zugelassen.^[8] In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden)^[9], jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.^[10] In Österreich ist der Wirkstoff nicht zugelassen, in der Schweiz bestehen Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzerkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.^[11]

Sicherheitshinweise

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung)^[12] und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen. Es wurde ein ADI Wert von 0,005 mg/kg Körpergewicht festgelegt.^[13]

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅, CAS: 84332-86-5
Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃, CAS: 24201-58-9
Iprodion C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃, CAS: 36734-19-7
Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃, CAS: 70017-93-5
Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄, CAS: 54864-61-8
Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂, CAS: 32809-16-8

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Inchem Datenblatt (englisch).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ Hornsby, A.G., Wauchope, R.D., Herner, A.E. (1996) Pesticide Properties in The Environment. Springer-Verlag, Inc., New York.
↑ ^4,0 ^4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries.
↑ Pesticide Reregistration.
↑ Untersuchungsergebnisse zu Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren (2005) des Niedersächsischen Landesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.
↑ Greenpeace Bericht vom November 2005.
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2008.
↑ Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes.
↑ Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung.

[inchem-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Inchem Datenblatt (englisch).

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).

[3] Hornsby, A.G., Wauchope, R.D., Herner, A.E. (1996) Pesticide Properties in The Environment. Springer-Verlag, Inc., New York.

[CLP_510455-4] 4,0 ^4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-5] Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.

[6] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[7] Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries.

[8] Pesticide Reregistration.

[9] Untersuchungsergebnisse zu Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren (2005) des Niedersächsischen Landesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.

[10] Greenpeace Bericht vom November 2005.

[PSM-11] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2008.

[12] Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes.

[13] Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung.

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