Dicarbonsäuren

Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen.^[1] Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen. Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure. Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.^[2]

Alkandicarbonsäuren

gesättigte Dicarbonsäuren
Kettenlänge	Trivialname	Bruttoformel	Vorkommen	Schmelz- punkt [ °C]^[1]	Chemische Bezeichnung
2	Oxalsäure	HOOC–COOH		189,5	Ethandisäure
3	Malonsäure	HOOC–CH₂–COOH		135,6	Propandisäure
4	Bernsteinsäure	HOOC–C₂H₄–COOH		185−187	Butandisäure
5	Glutarsäure	HOOC–C₃H₆–COOH		97−98	Pentandisäure
6	Adipinsäure	HOOC–C₄H₈–COOH		153	Hexandisäure
7	Pimelinsäure	HOOC–C₅H₁₀–COOH		105	Heptandisäure
8	Korksäure, Suberinsäure	HOOC–C₆H₁₂–COOH		142	Octandisäure
9	Azelainsäure	HOOC–C₇H₁₄–COOH		106,5	Nonandisäure
10	Sebacinsäure	HOOC–C₈H₁₆–COOH		134,5	Decandisäure
11		HOOC–C₉H₁₈–COOH			Undecandisäure
12		HOOC–C₁₀H₂₀–COOH		126,5−127	Dodecandisäure
13	Brassylsäure	HOOC–C₁₁H₂₂–COOH		112−113	Tridecandisäure
14		HOOC–C₁₂H₂₄–COOH		125,8	Tetradecandisäure
16	Thapsiasäure	HOOC–C₁₄H₂₈–COOH		124–124,2	Hexadecandisäure

Weitere wichtige Dicarbonsäuren

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297−298.
↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon. 8. Auflage. Franckh, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 4604−4607.

[ABC_Chemie-1] 1,0 ^1,1 Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297−298.

[RÖMPP-2] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon. 8. Auflage. Franckh, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 4604−4607.

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