Azelainsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Azelainsäure | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H16O4 | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 123-99-9 | ||||||||||||||||
| PubChem | 2266 | ||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff [1] | ||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Aknemittel | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||
| pKs-Wert | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.
Eigenschaften
Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.[6]
Darstellung
Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.
Verwendung
Azelainsäure wird als pharmazeutischer Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20-%ige Creme- und 15-%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig. Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Azelainsäure bei Merck, abgerufen am 30. März 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Azelainsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Azelainsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ P.M.Babkov et. al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.
Handelsnamen
Skinoren (D, A, CH), Generikum (A)
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