Monocrotophos
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Giftiger Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Carbonsäureamid
- Phosphorsäureester
- Alken
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| cis-Monocrotophos (oben) und trans-Monocrotophos (unten) | ||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Monocrotophos | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H14NO5P | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 5371558 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, brennbarer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 223,17 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
125 °C (0,67 mikrobar)[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
14 mg·kg−1 (Ratte, oral)[7] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Monocrotophos ist eine ungesättigte chemische Verbindung und ein Insektizid aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Da das Patent für die Verbindung ausgelaufen ist, wird Monocrotophos nun lizenzfrei von mehreren Firmen produziert.
Monocrotophos kann ausgehend von Diketen synthetisiert werden. Durch Addition von Methylamin entsteht zunächst Methylacetoacetamid, welches nach Umsetzung mit Sulfurylchlorid und anschließender Perkow-Reaktion des Produkts mit Trimethylphosphit zu Monocrotophos führt.[8]
Die technische Synthese liefert ein Gemisch aus cis- und trans-Monocrotophos, wobei das cis-Isomer meist überwiegt.[9]
Eigenschaften
Reines Monocrotophos bildet farblose Kristalle. Technisches Monocrotophos enthält mindestens 75 % der Verbindung und ist eine rotbraune Mixtur von festen und flüssigen Komponenten mit einem Schmelzpunkt zwischen 25 und 35 °C und einem milden Estergeruch. Es ist instabil in kurzkettigen Alkoholen und Glycolen. In Wasser hydrolysiert es langsam, bei Temperaturen über 38 °C beginnt es sich zu zersetzen.[3] Die Isomeren cis- und trans-Monocrotophos unterscheiden sich nicht nur toxikologisch sondern auch in ihrer Lagerstabilität.[10]
Verwendung
Monocrotophos wird als breitbandiges und schnellwirkendes Insektizid (zum Beispiel gegen Lepidoptera, Homoptera, Milben und Coleoptera) verwendet. Es wirkt als Cholinesterase-Hemmer. In den USA wurde die Nutzung bei Kartoffeln und Tomaten im Jahr 1985 und generell 1988 verboten.[11] Monocrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[12] Es besteht folglich keine Zulassung eines monocrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.[13]
Sicherheitshinweise
Monocrotophos ist hochgiftig, vor allem für Vögel (LD50 von 0,9–6,7 mg/kg) und Bienen.[7]
Verwandte Verbindungen
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 6923-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seema und A. Panvar, Acta Ciencia Indica, Chemistry 2007, 33, 467–472.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Monocrotophos (Inchem).
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 6923-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Monocrotophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 7,0 7,1 Health implications from monocrotophos use: a review of the evidence in India.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 0-8155-1401-8.
- ↑ N. Ismail, M. Vairamani und R. Nageswara Rao, Journal of Chromatography A, 2000, 903, 255–260.
- ↑ E. Neuenschwander, Rev. Environ. Contam. Toxicol. 1994, 139, 41.
- ↑ Monocrotophos (Toxipedia).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. November 2009.