Monocrotophos

Strukturformel
Strukturformel von Monocrotophos
cis-Monocrotophos (oben) und trans-Monocrotophos (unten)
Allgemeines
Name Monocrotophos
Andere Namen
  • Azodrin
  • Bilobran
  • Nuvacron
  • 3-Dimethoxyphosphoryloxy-N-methylbut-2-enamid
  • O,O-Dimethyl-O-(2-N-methylcarbamoyl-1-methyl)vinylphosphat
  • Dimethyl-(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat (IUPAC)
Summenformel C7H14NO5P
CAS-Nummer
  • 2157-98-4 (unspezifizierte Mischung aus cis- und trans-Monocrotophos)
  • 919-44-8 (cis-Monocrotophos)
  • 6923-22-4 (trans-Monocrotophos)
PubChem 5371558
Kurzbeschreibung

farbloser, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 223,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

54–55 °C (trans-Monocrotophos)[2]

Siedepunkt

125 °C (0,67 mikrobar)[1]

Dampfdruck

0,29 mPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • Löslich in Wasser[1]
  • löslich in Aceton und aliphatischen Alkoholen[3]
  • wenig löslich in Mineralölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341-330-300-311-410
P: 260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24-26/28-68-50/53
S: (1/2)-36/37-45-60-61
LD50

14 mg·kg−1 (Ratte, oral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Monocrotophos ist eine ungesättigte chemische Verbindung und ein Insektizid aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Da das Patent für die Verbindung ausgelaufen ist, wird Monocrotophos nun lizenzfrei von mehreren Firmen produziert.

Synthese von Monocrotophos (Gemisch der cis- und trans-Isomeren)

Monocrotophos kann ausgehend von Diketen synthetisiert werden. Durch Addition von Methylamin entsteht zunächst Methylacetoacetamid, welches nach Umsetzung mit Sulfurylchlorid und anschließender Perkow-Reaktion des Produkts mit Trimethylphosphit zu Monocrotophos führt.[8]

Die technische Synthese liefert ein Gemisch aus cis- und trans-Monocrotophos, wobei das cis-Isomer meist überwiegt.[9]

Eigenschaften

Reines Monocrotophos bildet farblose Kristalle. Technisches Monocrotophos enthält mindestens 75 % der Verbindung und ist eine rotbraune Mixtur von festen und flüssigen Komponenten mit einem Schmelzpunkt zwischen 25 und 35 °C und einem milden Estergeruch. Es ist instabil in kurzkettigen Alkoholen und Glycolen. In Wasser hydrolysiert es langsam, bei Temperaturen über 38 °C beginnt es sich zu zersetzen.[3] Die Isomeren cis- und trans-Monocrotophos unterscheiden sich nicht nur toxikologisch sondern auch in ihrer Lagerstabilität.[10]

Verwendung

Monocrotophos wird als breitbandiges und schnellwirkendes Insektizid (zum Beispiel gegen Lepidoptera, Homoptera, Milben und Coleoptera) verwendet. Es wirkt als Cholinesterase-Hemmer. In den USA wurde die Nutzung bei Kartoffeln und Tomaten im Jahr 1985 und generell 1988 verboten.[11] Monocrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[12] Es besteht folglich keine Zulassung eines monocrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.[13]

Sicherheitshinweise

Monocrotophos ist hochgiftig, vor allem für Vögel (LD50 von 0,9–6,7 mg/kg) und Bienen.[7]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 6923-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Seema und A. Panvar, Acta Ciencia Indica, Chemistry 2007, 33, 467–472.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Monocrotophos (Inchem).
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 6923-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Monocrotophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. 7,0 7,1 Health implications from monocrotophos use: a review of the evidence in India.
  8. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 0-8155-1401-8.
  9. N. Ismail, M. Vairamani und R. Nageswara Rao, Journal of Chromatography A, 2000, 903, 255–260.
  10. E. Neuenschwander, Rev. Environ. Contam. Toxicol. 1994, 139, 41.
  11. Monocrotophos (Toxipedia).
  12. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  13. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. November 2009.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

24.02.2021
Kometen_und_Asteroiden
Asteroidenstaub im „Dinosaurier-Killer-Krater“ gefunden
Ein internationales Forscherteam berichtet über die Entdeckung von Meteoriten-Staub in Bohrproben aus dem Chicxulub-Impaktkraters in Mexiko.
24.02.2021
Quantenphysik
Zwillingsatome: Eine Quelle für verschränkte Teilchen
Quanten-Kunststücke, die man bisher nur mit Photonen durchführen konnte, werden nun auch mit Atomen möglich. An der TU Wien konnte man quantenverschränkte Atomstrahlen herstellen.
19.02.2021
Quantenphysik
Auch in der Quantenwelt gilt ein Tempolimit
Auch in der Welt der kleinsten Teilchen mit ihren besonderen Regeln können die Dinge nicht unendlich schnell ablaufen.
22.02.2021
Sterne - Teilchenphysik
Erstes Neutrino von einem zerrissenen Stern
Ein geisterhaftes Elementarteilchen aus einem zerrissenen Stern hat ein internationales Forschungsteam auf die Spur eines gigantischen kosmischen Teilchenbeschleunigers gebracht.
23.02.2021
Satelliten - Raumfahrt
Unglaubliche Bilder vom Rover Perseverance auf dem Mars
19.02.2021
Milchstraße - Schwarze_Löcher
Schwarzes Loch in der Milchstraße massiver als angenommen
Ein internationales Team renommierter Astrophysikerinnen und -physiker hat neue Erkenntnisse über Cygnus X-1 gewonnen.
18.02.2021
Elektrodynamik - Teilchenphysik
Ultraschnelle Elektronendynamik in Raum und Zeit
In Lehrbüchern werden sie gerne als farbige Wolken dargestellt: Elektronenorbitale geben Auskunft über den Aufenthaltsort von Elektronen in Molekülen, wie eine unscharfe Momentaufnahme.
18.02.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Mit schwingenden Molekülen die Welleneigenschaften von Materie überprüfen
Forschende haben mit einem neuartigen, hochpräzisen laser-spektroskopischen Experiment die innere Schwingung des einfachsten Moleküls vermessen.
18.02.2021
Quantenoptik
Quanten-Computing: Wenn Unwissenheit erwünscht ist
Quantentechnologien für Computer eröffnen neue Konzepte zur Wahrung der Privatsphäre von Ein- und Ausgabedaten einer Berechnung.
18.02.2021
Planeten
Hochdruckexperimente liefern Einblick in Eisplaneten
Per Röntgenlicht hat ein internationales Forschungsteam einen Blick ins Innere ferner Eisplaneten gewonnen.