Monoethanolamin

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Strukturformel
Strukturformel von Monoethanolamin
Allgemeines
Name Monoethanolamin
Andere Namen
  • 2-Aminoethanol (IUPAC)
  • Ethanolamin
  • Aminoethanol
  • Aminoethylalkohol
  • Colamin
  • Olamin (INN)
Summenformel C2H7NO
CAS-Nummer 141-43-5
PubChem 700
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit ammoniakähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 61,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

10 °C[2]

Siedepunkt

172 °C[2]

Dampfdruck

0,3 hPa (bei 20 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2] und Ethanol[1]

Brechungsindex

1,452 - 1,456 (bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332-312-302-314
P: 280-​302+352-​301+330+331-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-34
S: (1/2)-26-36/37/39-45
MAK

2 ml·m−3 oder 5,1 mg·m−3[2]

LD50

1720 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Monoethanolamin (MEA), auch 2-Aminoethanol genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und Amine die als Grundstoff in der chemischen Industrie eingesetzt wird.

Herstellung

Industriell wird Monoethanolamin aus Ethylenoxid und Ammoniak hergestellt:

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

Je nach Eduktkonzentration (Stöchiometrie) können dabei auch Diethanolamin und Triethanolamin entstehen.

Eigenschaften

Monoethanolamin ist eine farblose ölige hygroskopische und ätzende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist mit Wasser mischbar und ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.

Verwendung

Monoethanolamin wird verwendet:

Strukturformel von Ethanolamin·HF (Ethanolamin·Hydrofluorid).
  • Herstellung des Salzes Ethanolamin·HF, eines Hydrofluorides. Dieses patentierte[7][8] Aminfluorid wurde früher als Wirkstoff in einer Zahncreme unter dem Handelsnamen Biox Fluor® von der Knoll AG, Ludwigshafen, vermarktet.
  • als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel 2-Mercaptothiazol, Phenylethanolamin und Ethylendiamin.[9][10]

En from ethanolamine.png

Biologische Bedeutung

Monoethanolamin ist das biogene Amin der Aminosäure Serin. Ethanolamine kommen als polare Kopfgruppe im Phosphatidylethanolamin vor, das zur Gruppe der Phospholipide gehört. Phospholipide bilden im Wesentlichen die Lipiddoppelschicht in Zellmembranen aus. Weiterhin ist diese polare Kopfgruppe auch bei Endocannabinoiden zu finden.

Sicherheitshinweise

Monoethanolamin wird als Kontaktallergen eingestuft. Seine Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C, Zündtemperatur 410 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[2]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Eintrag zu CAS-Nr. 141-43-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  3. Liste typischer Produkte mit Angabe charakteristischer Werte (Verband Chemiehandel).
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-43-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Ökotest.de
  7. Deutsches Patentamt: Patentschrift DE971375. Patentiert in Deutschland am 26. August 1951.
  8. Deutsche Zahnärztliche Zeitschrift. Bd. 7, S. 702 & 708 (1952).
  9. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. In: Industrial Organic Chemistry, S. 159–161, Wiley-VCH 2003, ISBN 3527305785
  10. Ethanolamine. Occupational Safety & Health Administration. Abgerufen am 13. Januar 2011.

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