Methylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylamin
Andere Namen	Aminomethan Monomethylamin R630
Summenformel	CH5N
CAS-Nummer	74-89-5
PubChem	6329
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit ammoniakartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	31,06 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,43 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)[1] 0,69 g·cm−3 (am Siedepunkt)[1]
Schmelzpunkt	−93,5 °C[1]
Siedepunkt	−6,3 °C[1]
Dampfdruck	0,29 MPa (20 °C)[1]
pKs-Wert	10.6 (pKb = 3.4)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 220-332-335-315-318 P: 210-​261-​280-​305+351+338-​410+403 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich Hoch- entzündlich (Xn) (F+) R- und S-Sätze R: 12-20-37/38-41 S: (2)-16-26-39
MAK	13 mg·m−3, 10 ppm[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylamin ist das Amin des Methans. Es ist das einfachste organische Amin und besitzt die Summenformel CH₅N. Es kommt als 40%ige wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von Methylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und einem Druck von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Methylamin und Wasser noch Dimethylamin (CH₃)₂NH und Trimethylamin (CH₃)₃N:

$ \mathrm {CH_{3}OH+\ NH_{3}\longrightarrow \ CH_{3}NH_{2}+\ H_{2}O} $

Bildung der Nebenprodukte:

$ \mathrm {CH_{3}NH_{2}+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{2}NH+\ H_{2}O} $

$ \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{3}N+\ H_{2}O} $

Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.

Im Labor kann Methylamin in kleineren Mengen durch Umsetzung von Formaldehyd mit Ammoniumchlorid gewonnen werden, wobei man zuerst Methylammoniumchlorid erhält.^[6]

NH₄Cl + H₂CO → [CH₂=NH₂]Cl + H₂O

[CH₂=NH₂]Cl + H₂CO + H₂O → [CH₃NH₃]Cl + HCOOH

Das farblose Salz kann hiernach durch eine starke Base, wie z.B. NaOH, in das Methylamin überführt werden:

[CH₃NH₃]Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

Eigenschaften

Bei Raumtemperatur ist Methylamin ein farbloses, hochentzündliches Gas mit intensivem Geruch. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51990, B = 1034,977 und C = −37.574 im Temperaturbereich von 190 K bis 267 K.^[7] Methylamin ist löslich in Methanol und Wasser. In Wasser reagiert Methylamin als Base und bildet mit Säuren lösliche Salze. Methylamin reagiert durch den +I-Effekt der Methylgruppe als starke Base (pK_b = 3,4).

Verwendung

Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Epoxiden, Carbonylverbindungen, organischer Säuren usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden. Methylamin findet Verwendung in der Synthese vielerlei Produkte wie Lösungsmittel, Pflanzenschutzmittel, Pharmazeutika und Farbstoffe, wie z.B. N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), N-Methylformamid, Coffein, Ephedrin, Methamphetamin und N,N'-Dimethylharnstoff.

Einzelnachweise