N-Methyl-2-pyrrolidon


Strukturformel
Struktur von N-Methyl-2-pyrrolidon
Allgemeines
Name N-Methyl-2-pyrrolidon
Andere Namen
  • 1-Methyl-2-pyrrolidon
  • N-Methylbutyrolactam
  • N-Methyl-γ-lactam
  • N-Methyl-2-pyrrolidinon
Summenformel C5H9NO
CAS-Nummer 872-50-4
PubChem 13387
Kurzbeschreibung

hygroskopische, fotosensitive, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 99,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−24 °C[1]

Siedepunkt

203 °C[1]

Dampfdruck

32 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Diethylether, Essigsäureethylester, Chloroform, Benzol[2]

Brechungsindex

1,470 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D-319-335-315
P: 201-​308+313-​305+351+338-​302+350 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61-36/37/38
S: 53-45
MAK

20 ml·m−3 oder 82 mg·m−3[1]

LD50

3914 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) kann als Lactam der 4-Methylaminobuttersäure gesehen werden und ist somit ein γ-Lactam.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Synthese von NMP wird γ-Butyrolacton, das zuvor aus Formaldehyd und Acetylen über mehrere Zwischenstufen katalytisch erzeugt wurde, mit Methylamin umgesetzt.

NMP-Synthese

Eigenschaften

N-Methyl-2-pyrrolidon ist eine lichtempfindliche, hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch, welche mischbar mit Wasser ist. Die wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] Die Viskosität bei 25 °C beträgt 1,65 mPa·s, die Oberflächenspannung 40,7 mN/m.[2] Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 203 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,4, B = 2570 und C = 0 im Temperaturbereich von 361 bis 477 K.[6]

Dampfdruckfunktion von NMP

NMP hat einen Brechungsindex, der dem von handelsüblichem Glas sehr nahe kommt (1,4700). Folglich verschwinden Glasstäbe und Glaspipetten optisch nahezu in dieser Chemikalie.

NMP bildet oberhalb des Flammpunktes von 86 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,5 Vol% (392 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[6] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. NMP zersetzt sich bei einer Temperatur über 300 °C, wobei Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid, Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Die Leitfähigkeit liegt bei 2*10−6 S/m bei 25 °C.[1]

Bei Behandlung mit Chlorwasserstoff kann ein festes Hydrochlorid erhalten werden, welches bei 86–88 °C schmilzt.[7]

Verwendung

NMP wird wegen seiner thermischen Stabilität und hohen Polarität oft als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich als Lösungsmittel für Polymere wie Acrylate, Epoxide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Polyimide, Polyamidimid und für zahlreiche organische Synthesen.[7] Weitere wichtige Anwendungen umfassen die Lackentfernung (Strippen) und die Herstellung von Polyurethan-Schaum (PU-Schaum). Eine wichtige technische Anwendung stellt die Extraktion von 1,3-Butadien aus C4-Kohlenwasserstoffströmen dar. Außerdem wird es zur Absorption saurer Bestandteile bei der Gaswäsche verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu N-Methyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 1-Methyl-2-pyrrolidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 872-50-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. N-Methyl-2-pyrrolidon bei ChemIDplus.
  6. 6,0 6,1 6,2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  7. 7,0 7,1 Thieme Römpp Online, abgerufen am 7. Februar 2012.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

25.01.2021
Exoplaneten
Weltraumteleskop findet einzigartiges Planetensystem
Das Weltraumteleskop CHEOPS entdeckt sechs Planeten, die den Stern TOI-178 umkreisen.
25.01.2021
Elektrodynamik - Teilchenphysik
Ladungsradien der Quecksilberkerne 207Hg und 208Hg wurden erstmals vermessen
Was hält Atomkerne im Innersten zusammen? Das können Physikerinnen und Physiker anhand von Präzisionsmessungen des Gewichts, der Größe und der Form von Atomkernen erkennen.
25.01.2021
Elektrodynamik - Quantenoptik
Physiker erzeugen und leiten Röntgenstrahlen simultan
Röntgenstrahlung ist meist ungerichtet und schwer zu leiten.
25.01.2021
Optik - Quantenoptik
Optimale Information über das Unsichtbare
Wie vermisst man Objekte, die man unter gewöhnlichen Umständen gar nicht sehen kann? Universität Utrecht und TU Wien eröffnen mit speziellen Lichtwellen neue Möglichkeiten.
22.01.2021
Festkörperphysik - Quantenoptik - Thermodynamik
Physiker filmen Phasenübergang mit extrem hoher Auflösung
Laserstrahlen können genutzt werden, um die Eigenschaften von Materialien gezielt zu verändern.
21.01.2021
Sonnensysteme - Planeten
Die Entstehung des Sonnensystems in zwei Schritten
W
21.01.2021
Exoplaneten
Die Entstehung erdähnlicher Planeten unter der Lupe
Innerhalb einer internationalen Zusammenarbeit haben Wissenschaftler ein neues Instrument namens MATISSE eingesetzt, das nun Hinweise auf einen Wirbel am inneren Rand einer planetenbildenden Scheibe um einen jungen Stern entdeckt hat.
20.01.2021
Kometen_und_Asteroiden
Älteste Karbonate im Sonnensystem
Die Altersdatierung des Flensburg-Meteoriten erfolgte mithilfe der Heidelberger Ionensonde.
20.01.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Einzelnes Ion durch ein Bose-Einstein-Kondensat gelotst.
Transportprozesse in Materie geben immer noch viele Rätsel auf.
20.01.2021
Sterne - Astrophysik - Klassische Mechanik
Der Tanz massereicher Sternenpaare
Die meisten massereichen Sterne treten in engen Paaren auf, in denen beide Sterne das gemeinsame Massenzentrum umkreisen.