N-Methyl-2-pyrrolidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methyl-2-pyrrolidon
Andere Namen	1-Methyl-2-pyrrolidon N-Methylbutyrolactam N-Methyl-γ-lactam N-Methyl-2-pyrrolidinon
Summenformel	C5H9NO
CAS-Nummer	872-50-4
PubChem	13387
Kurzbeschreibung	hygroskopische, fotosensitive, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	99,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−24 °C[1]
Siedepunkt	203 °C[1]
Dampfdruck	32 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Diethylether, Essigsäureethylester, Chloroform, Benzol[2]
Brechungsindex	1,470 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 360D-319-335-315 P: 201-​308+313-​305+351+338-​302+350 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 61-36/37/38 S: 53-45
MAK	20 ml·m−3 oder 82 mg·m−3[1]
LD50	3914 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) kann als Lactam der 4-Methylaminobuttersäure gesehen werden und ist somit ein γ-Lactam.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Synthese von NMP wird γ-Butyrolacton, das zuvor aus Formaldehyd und Acetylen über mehrere Zwischenstufen katalytisch erzeugt wurde, mit Methylamin umgesetzt.

Eigenschaften

N-Methyl-2-pyrrolidon ist eine lichtempfindliche, hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch, welche mischbar mit Wasser ist. Die wässrige Lösung reagiert alkalisch.^[1] Die Viskosität bei 25 °C beträgt 1,65 mPa·s, die Oberflächenspannung 40,7 mN/m.^[2] Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 203 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,4, B = 2570 und C = 0 im Temperaturbereich von 361 bis 477 K.^[6]

NMP hat einen Brechungsindex, der dem von handelsüblichem Glas sehr nahe kommt (1,4700). Folglich verschwinden Glasstäbe und Glaspipetten optisch nahezu in dieser Chemikalie.

NMP bildet oberhalb des Flammpunktes von 86 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,5 Vol% (392 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[6] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.^[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. NMP zersetzt sich bei einer Temperatur über 300 °C, wobei Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid, Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Die Leitfähigkeit liegt bei 2*10⁻⁶ S/m bei 25 °C.^[1]

Bei Behandlung mit Chlorwasserstoff kann ein festes Hydrochlorid erhalten werden, welches bei 86–88 °C schmilzt.^[7]

Verwendung

NMP wird wegen seiner thermischen Stabilität und hohen Polarität oft als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich als Lösungsmittel für Polymere wie Acrylate, Epoxide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Polyimide, Polyamidimid und für zahlreiche organische Synthesen.^[7] Weitere wichtige Anwendungen umfassen die Lackentfernung (Strippen) und die Herstellung von Polyurethan-Schaum (PU-Schaum). Eine wichtige technische Anwendung stellt die Extraktion von 1,3-Butadien aus C4-Kohlenwasserstoffströmen dar. Außerdem wird es zur Absorption saurer Bestandteile bei der Gaswäsche verwendet.

Einzelnachweise