N-Methyl-D-glucamin

Strukturformel
Strukturformel in der Fischer-Projektion
Allgemeines
Name	N-Methyl-D-glucamin
Andere Namen	Meglumin 1-Desoxy-1-methylaminosorbit NMDG NMG
Summenformel	C7H17NO5
CAS-Nummer	6284-40-8
PubChem	8567
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	195,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	128–131 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung: 210 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser: 1000 g·l−1 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
LD50	>5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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N-Methyl-D-glucamin (Abk. NMDG oder NMG, auch Meglumin) ist eine chemische Verbindung, die von D-Glucose abgeleitet ist. Anstelle des Aldehyd-Sauerstoffs der Glucose trägt sie eine Methylamino-Gruppe. Das Amin reagiert basisch, der Stickstoff ist also in der Lage ein Proton aufzunehmen. Dadurch ist N-Methyl-D-glucamin in wässriger Lösung zum Teil positiv geladen.

In der Elektrophysiologie wird N-Methyl-D-glucamin als Ersatz für Natriumionen (Na⁺) eingesetzt. NMDG zeichnet sich durch eine osmotische Aktivität aus, die ähnlich der von Natriumionen ist. Zellmembranen sind für NMDG undurchlässig. Auch in Kulturmedien wird NMDG als Natriumersatz verwendet, etwa wenn die kultivierten Zellen empfindlich auf Na⁺-Ionen reagieren.

Einzelnachweise