Dicrotophos

Dicrotophos

Strukturformel
Strukturformel von Dicrotophos
Allgemeines
Name Dicrotophos
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-O-cis-(2-dimethylcarbamoyl- 1-methylvinyl)-phosphat
  • Ektafos
  • O,O-Dimethyl-N-dimethylcarbamoyl- 1-methylvinylphosphat
  • Bidrin
  • Carbicron
  • Phosphorsäure-(E)-3-(dimethylamino)-1- methyl-3-oxo-1-propenyldimethylester
Summenformel C8H16NO5P
CAS-Nummer 141-66-2
PubChem 5371560
Eigenschaften
Molare Masse 237,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Siedepunkt

400 °C[1]

Dampfdruck

9,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Aceton, Ethanol, Acetonitril, Chloroform, Dichlormethan, Xylol[2] und Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-311-410
P: 264-​273-​280-​301+310-​312-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24-28-50/53
S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50

~22 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dicrotophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester, die als Insektizid eingesetzt wird.

Eigenschaften

Dicrotophos in technischer Form ist eine gelb-braune Flüssigkeit mit mild esterartigem Geruch, die mehr als 85 % Dicrotophos enthält. Ab einer Temperatur von 25 °C - 30 °C beginnt es sich zu zersetzen.[6]

Verwendung

Das 1956 eingeführte Dicrotophos wird wie sein Metabolit Monocrotophos als Insektizid eingesetzt. Sein (E)-Isomer wirkt stärker als das (Z)-Isomer als Cholinesterase-Hemmer, weshalb der Großteil des industriellen hergestellten Dicrotophos aus dem (E)-Isomer besteht.[2] Dicrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[7] Es besteht folglich keine Zulassung eines dicrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise

Dicrotophos ist hochgiftig, vor allem auch für Bienen und Vögel.[2]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 141-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Dicrotophos (EXTOXNET)
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Dicrotophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Dicrotophos (CDC)
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. November 2009