Kategorie
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Freiname | Dicumarol | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H12O6 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 66-76-2 | |||||||||||||||||
| PubChem | 653 | |||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00266 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, leicht bitter schmeckende Kristalle[1] | |||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Vitamin K-Antagonist | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 336,29 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in wässrigen und organischen Lösungen, Benzol und Chloroform[1] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Dicumarol oder auch Dicoumarol (früher Melitoxin) genannt, ist der internationale Freiname von 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin).
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete (Indikationen)
Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen. Als Rodentizid bei der Bekämpfung von Nagetieren bewirkt es starke Blutungen und Gewebszerstörungen.
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
Mögliche Nebenwirkungen des Dicumarol sind aufgrund seiner Hemmung der Blutgerinnung auftretende Blutungen und Hämatome.
Pharmakologische Eigenschaften
Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
Es entfaltet seine gerinnungshemmende Wirkung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinderivate.
Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)
Dicumarol wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Darm weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es die Proteine des Blutplasmas; schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.
Geschichtliches
Es wurde erstmals 1938 aus vergorenem Steinklee (Melilotus alba) isoliert. Dicumarol ist für eine in Nordamerika auftretende Erkrankung bei Rindern verantwortlich, die den Wirkstoff aus gefressenem Süßklee und Vergärung im Pansen aufnehmen.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Dicumarol im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 6. März 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 66-76-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 3,3′-Methylene-bis(4-hydroxycoumarin) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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