Reformatzki-Reaktion
Bei der Reformatzki-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde. Die Reaktion dient zur Synthese von β-Hydroxyestern. Hierzu setzt man einen α-halogenierten Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton um.
Übersichtsreaktion
Ein Keton oder Aldehyd (Wenn R1 = H oder R2 = H) reagiert mit einem α-halogenierten Carbonsäureester, welcher zuvor mit metallischem Zink umgesetzt wurde. Die zinkorganische Verbindung wird dann zu einem β-Hydroxycarbonsäureester hydrolysiert. Die Reformatzki-Reaktion ähnelt der Grignard-Reaktion.[1]
Mechanismus
Das Reformatzki-Reagenz, eine zinkorganische Verbindung ähnlich den Grignard-Reagenzien, erhält man aus einem α-halogenierten Carbonsäureester und Zinkstaub.
Es reagiert dann mit der anschließend zugesetzten Carbonylkomponente eines Ketons oder Aldehyds. Das nukleophile Reformatzki-Reagenz addiert an die Carbonylkomponente und bildet ein Alkoholat, das bei wässriger Aufarbeitung den gewünschten β-Hydroxycarbonsäureester liefert.
Im Gegensatz zu den reaktiveren Grignard-Reagenzien reagieren bei der Reformatzki-Reaktion nur Ketone und Aldehyde, nicht aber Ester als Carbonylkomponente.
Literatur
- Reformatzki, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Chem. Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268
Einzelnachweise
- ↑ T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 281-283.