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Die De-Mayo-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und benannt nach Paul Jose de Mayo (1924–1994) . In dieser Reaktion kann ein 1,5-Diketon erhalten werden, indem eine photochemische Reaktion eines Alkens mit einem enolisierbarem 1,3-Diketon stattfindet. Die Reaktion wird als Dominoreaktion klassifiziert.[1]
Mechanismus
Das enolisierbare 1,3-Diketon 1 reagiert mit einem Alken in einer [2+2]-Cycloaddition. Es entsteht ein β-Hydroxyketon 3. Diesem Reaktionsschritt folgt eine Retro-Aldol-Reaktion, die zur Öffnung des Cyclobutanringes 3 führt. Über ein Keto-Enol-Gleichgewicht bildet sich mechanistisch eine 1,5-Diketoverbindung 5.[2]
Literatur
- P. de Mayo, H. Takeshita und A. B. M. Sattar: The Photochemical Synthesis of 1,5-Diketones and their Cyclisation. A New Annulation. In: Proceedings of the Chemical Society. 1962, S. 119 doi:10.1039/PS9620000097
- P. de Mayo, Acc. Chem. Res., 1971, 4, S. 49 doi:10.1021/ar50038a001
- J. J. Li: Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanism. Springer, 2003, S. 105. ISBN 3-540-40203-9
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ zu Paul Jose de Mayo siehe: James F. King und Karl Overton: Paul Jose de Mayo. 8 August 1924-26 July 1994. In: Biographical Memoirs of Fellows of the Royal Society. Band 45, 1999, S. 113–128. doi:10.1098/rsbm.1999.0009
- ↑ László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier Academic Press, Burlington-San Diego-London 2005, 1. Edition; ISBN 0-12-369483-3.
