Oxalylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxalylchlorid
Andere Namen	Oxalsäuredichlorid Oxalyldichlorid
Summenformel	C2Cl2O2
CAS-Nummer	79-37-8
PubChem	65578
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	126,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,48 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−12 °C[1]
Siedepunkt	63–64 °C[1]
Dampfdruck	200 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1] löslich in Diethylether, Chloroform und Benzol[2]
Brechungsindex	1,434 (13 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-335-314 P: 309+310-​304+340-​301+330+331 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 14-23-29-34-37 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Oxalylchlorid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel (COCl)₂. Es ist eine äußerst aggressive und stechend riechende Chemikalie. Es ist das Dichlorid der Oxalsäure, aus der es auch hergestellt wird. Die farblose Flüssigkeit ist aus wasserfreier Oxalsäure und Phosphorpentachlorid zugänglich.

Am 15. März 2000 erlitt eine Airbus 330 der Malaysia Airlines einen Totalschaden, als aus falsch deklarierten Kanistern Oxalylchlorid leckte. Fünf Flughafenmitarbeiter erlitten beim Umladen der Fracht Vergiftungen.^[5]

Eigenschaften

Oxalylchlorid ist eine farblose, an feuchter Luft aufgrund von Hydrolyse rauchende Flüssigkeit. Es ist leicht flüchtig, jedoch bleibt beim Verdunsten/Verdampfen oft ein Rückstand an hydrolysierter Oxalsäure, die durch die Reaktion mit der Luftfeuchtigkeit entsteht.

Verwendung

Bei der Swern-Oxidation, einer selektiven Methode zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen, dient Oxalylchlorid zur Aktivierung des Oxidationsmittels DMSO. Es wird verwendet, um aus sensiblen Alkoholen und Säuren die entsprechenden Chloralkane bzw. Säurechloride herzustellen. Trotz der geringeren Reaktivität im Vergleich zu anderen Halogenierungsmitteln wird es aufgrund der besseren Selektivität verwendet.

$ \mathrm {2\ RCH_{2}OH+(COCl)_{2}\longrightarrow } $ $ \mathrm {RCH_{2}OC(O)C(O)OCH_{2}R+2\ HCl} $

Ebenfalls wird es benötigt, um Oxalsäureester herzustellen, die aus normaler Oxalsäure nicht zugänglich sind, zum Beispiel Phenyloxalate für die Peroxychemolumineszenz.

Einzelnachweise