Oxamid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Oxamid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4N2O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 471-46-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 10113 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 88,07 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
kaum löslich in Wasser und in Ethanol, unlöslich in Diethylether[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Oxamid, auch Oxalsäurediamid, ist das Diamid der Oxalsäure.
Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke Wasserstoffbrückenbindungen im Feststoff erklärt werden.
Herstellung
Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:
- Hydrolyse von Dicyan
- partielle Oxidation von Blausäure mit
- Sauerstoff in Gegenwart von Kupfer(II)-nitrat (Hoechst) oder
- Wasserstoffperoxid[4]
- $ \mathrm {HCN\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ (CONH_{2})_{2}} $
- Ammonolyse von Dialkyloxalaten (nach Ube)
Verwendung
- Düngemittelersatz für Harnstoff, da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)
- Stabilisator in Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)
- Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit Ammoniumperchloratgemischen
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3062.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Oxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Sheridan, R.C., Brown, E.H.; Preparation of Oxamide from Hydrogen Cyanide and Hydrogen Peroxide, J. Org. Chem, 1965, 30(2), 669-670
Quellen
- J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.