Oxalsäurediethylester
Kategorien
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| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Oxalsäurediethylester | ||||||||||||||
| Andere Namen |
Diethyloxalat | ||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 95-92-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 7268 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
185 °C[2] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
400 mg·kg−1 (Ratte, peroral, bezogen auf die freie Säure)[6] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Oxalsäurediethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure), welches vor allem zur Herstellung von Arzneistoffen eingesetzt wird.
Gewinnung und Darstellung
Oxalsäurediethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Ethanol unter Wasserentzug gewonnen werden.
Eigenschaften
Oxalsäurediethylester ist eine farblose, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Wasser zersetzt sie sich zu Oxalsäure und Ethanol.
Verwendung
Oxalsäurediethylester wird verwendet als:
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. für Methyloxamidsäure, Phenobarbital[7], Fanasil[8]) und anderen Chemikalien (Farbstoffe, Agrochemikalien)
- Chelatbildner in Kosmetika (wirkt auch weichmachend/haarkonditionierend)
- Schulchemikalie (Demonstration der Verseifung von Estern und Substitutionsreaktionen)
- Lösungsmittel für Harze
Verwandte Verbindungen
- Oxalsäuredimethylester C4H6O4, CAS Nr: 553-90-2
Literatur
- RÖMPP Chemielexikon, 9. Aufl. (Hrsg. Falbe/Regitz), S. 3161
Einzelnachweise
- ↑ Oxalsäurediethylester (Uni-Würzburg)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 95-92-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 95-92-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Oxalsäurediethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ http://www.pharmchemicals.com/