Liste von Reaktionen in der organischen Chemie
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Diese Liste soll einen Überblick über die wichtigsten chemischen Reaktionen in der organischen Chemie nach Einteilung der entstehenden Bindungentypen und Standard-Bausteinen geben.
C-C-Einfachbindung
- Grignard-Reaktion (Addition von halogenierten Organomagnesiumverbindungen der Struktur an Carbonylgruppen)
- Ortho-Metallierung (Metallierung von entsprechend substituierten Aromaten mit Alkyllithiumverbindungen)
- Negishi-Kupplung (Umsetzung von Arylhalogeniden oder -triflaten in einer nickel- oder palladiumkatalysierten Reaktion mit Organozinkverbindungen)
- Acyloin-Kondensation (Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen)
C=C-Doppelbindung
- Wittig-Reaktion (Umsetzung von Phosphoryliden mit Carbonylverbindungen)
- Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion (Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit den Anionen von organischen Phosphonaten)
- Peterson-Olefinierung
- Olefin-Metathese
- Aldolkondensation (durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit anschließender Wasserabspaltung)
Alkohole
Aus Reaktionen mit Doppelbindungen
- Hydrolyse von C=C-Doppelbindungen mit Wasser oder Oxymercurierung, Markownikow-Produkt
- Hydrierung von C=C-Doppelbindungen mit Boranen, Anti-Markownikow
- Hydrierung von C=O-Doppelbindungen mit chiralen Boranen, z. B. Alpine-Boran
Vicinale Diole
- Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung oder Osmiumtetroxid, cis-Diol
- Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit Persäuren und anschließender Hydrolyse, trans-Diol
Aus Reduktion von Aldehyden/Ketonen/Carbonsäuren
- Corey-Fuchs-Reaktion aus Aldehyden
3-Ringe
Cyclopropane
- Cheletrope Reaktion ([2+1]-Addition eines Carbens an ein Olefin)
- 1,3-Dibromalkan mit Magnesium (Grignard-Reaktion)
Oxirane
- Oxidation von Olefinen mit Persäuren (z.B.: meta-Chlorperbenzoesäure)
- Stereoselektive Epoxidierung mit tert-Butylhydroperoxid unter Zuhilfenahme von Weinsäurediethylester (Sharpless-Epoxidierung)
4-Ringe
Cyclobutan-Synthesen
- 2+2-Cycloaddition von Olefinen
Oxetane
- Paterno-Büchi-Reaktion (2+2-Cycloaddition eines Olefins mit einer Carbonylverbindung)
5-Ringe
Cyclopentane
Cyclopentenone
Pauson-Khand-Reaktion (Reaktion eines Alkins, Alkens und Kohlenmonoxid)
3-Thiazoline
6-Ringe
Cyclohexenone
Cyclohexene
- Diels-Alder-Reaktion (4+2-Cycloaddition)
Benzol
- Vollhardt-Cyclisierung
- 3-fache Aldolkondensation
- Diels-Alder-Reaktion 4+2-Cycloaddition mit Alkinen
Dicarbonylverbindungen
1,2-Dicarbonyl-Verbindungen
1,3-Dicarbonyl-Verbindungen
1,4-Dicarbonyl-Verbindungen
- Stetter-Reaktion
- Corey-Seebach-Reaktion an einem Michael-System
1,5-Dicarbonyl-Verbindungen
- Michael-Addition (Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung mit einem weichen Nukleophil)
1,6-Dicarbonyl-Verbindungen
- Cyclopropantrick (Michael-Addition einer Carbonylverbindung an ein Cyclopropen-homo-System)
- Ozonolyse eines cyclischen Olefins