Willgerodt-Kindler-Reaktion
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Die Willgerodt-Kindler-Reaktion ist nach den deutschen Chemikern Conrad Willgerodt und Karl Kindler [1] benannt. Sie beschreibt die Darstellung von Arylessigsäuren aus Arylmethylketonen. Die Willgeroth-Reaktion beschreibt die Synthese unter Druck, während die Willgerodt-Kindler-Variante ohne Überdruck arbeitet. Die Willgerodt-Kindler-Reaktion wird hauptsächlich bei der Darstellung von Arylessigsäuren aus Arylmethylketonen eingesetzt. Arylmethylketone wiederum können durch Friedel-Crafts-Acylierung gewonnen werden.
Willgerodt-Reaktion
Willgerodt synthetisierte oxidativ aus Arylalkylketonen (also einem Keton aus einer Arylgruppe und einer Alkylgruppe), mit wäßriger Ammoniumpolysulfidlösung unter Druck ω-Arylcarbonsäureamiden mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen.
Willgerodt-Kindler-Reaktion
Kindler verbesserte das Verfahren und konnte drucklos arbeiten. Er setzte statt der Polysulfidlösung Schwefel und ein sekundäres Amin unter erhöhter Temperatur ein.
Mechanismus
Zunächst wird aus dem Arylmethylketon mit einem sekundären Amin unter Wasserabspaltung ein Enamin gebildet. Durch Aufnahme von Schwefel entsteht so letztendlich ein Thioamid
Die anschließende Verseifung erfolgt in alkoholischer Kalilauge.
Referenzen
Literatur
- Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976
- T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen. 4. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2004. ISBN 3-519-33526-3