Buchwald-Hartwig-Kupplung


Buchwald-Hartwig-Kupplung

John F. Hartwig, einer der Entdecker der Buchwald-Hartwig-Kupplung.

Die Buchwald-Hartwig-Kupplung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde im Jahre 1994 gleichzeitig von den Gruppen um John F. Hartwig [1] und Stephen L. Buchwald [2] entwickelt. Die Reaktion beschreibt die palladiumkatalysierte Kupplung eines Arylhalogenids oder -triflats mit einem primären oder sekundären Amin in Anwesenheit einer Base.

Buchwald-Hartwig-Kupplung


Als Katalysator werden Palladiumkomplexe verwendet (M = Pd), wobei es sich bei den Liganden (L) meist um Phosphane handelt. Auch Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) wird als Katalysator verwendet.[3] Als Basen werden meist Bis(trimethylsilyl)amide oder tert-Butanolate verwendet.

Einzelnachweise

  1. Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides Frederic Paul, Joe Patt, John F. Hartwig J. Am. Chem. Soc.; 1994; 116(13); 5969−5970.
  2. Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes Anil S. Guram and Stephen L. Buchwald J. Am. Chem. Soc.; 1994; 116(17) S. 7901−7902.
  3. John P. Wolfe and Stephen L. Buchwald: Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, S. 423 (2004); Vol. 78, S. 23 (2002) Link.

Literatur

  • Buchwald-Hartwig Chemistry Ian Mangion MacMillan Group Meeting July 30, 2002 (PDF) (englisch)