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Die Radziszewski-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem polnischen Chemiker Bronisław Leonard Radziszewski.[1][2] Sie beschreibt die Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-Diketon mit Ammoniak und einem Aldehyd umgesetzt.
Reaktionsmechanismus
Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in 2 wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.[3]
Erster Schritt
Im ersten Schritt wird je ein Ammoniak an je eine Ketogruppe des Diketons angelagert und Wasser zugleich abgespalten. Es entsteht ein Diimin, also eine Schiffsche Base.
Zweiter Schritt
Anschließend erfolgt ein Angriff des Imines auf die Carbonylgruppe des Aldehyds. Es bildet sich das gewünschte Imidazol.
Einzelnachweis
- ↑ B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 1493.
- ↑ B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 2706.
- ↑ Z. Wang:Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).
