Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Bei dieser Reaktion nach Carl Magnus von Hell (1849–1926), Jacob Volhard und Nikolaj Dimitrievic Zelinskij wird ein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom einer Carbonsäure durch ein Halogen (zumeist Brom) ersetzt.

Übersichtsreaktion

Dabei werden die Carbonsäure mit einem Halogen und einer katalytischen Menge eines Phosphorhalogenids versetzt. Es entsteht eine α-Halogencarbonsäure. Wenn man z. B. Brom und katalytische Mengen PBr₃ einsetzt, erhält man eine α-Bromcarbonsäure (2-Bromcarbonsäure):

Mechanismus

Die Carbonsäure reagiert mit dem Phosphorhalogenid zu einem Säurehalogenid, welches zur Enolform tautomerisiert. Dieses wird dann von einem Halogen angegriffen. Das daraus entstehende α-Halogensäurehalogenid reagiert weiter mit Wasser zur α-Halogencarbonsäure.^[1][2]

Aus α-Halogencarbonsäure lassen sich diverse Derivate herstellen:

• α-Hydroxysäuren durch eine Reaktion mit Natriumhydroxid
• α-Aminosäuren durch eine Reaktion mit Ammoniak
• Malonsäurederivate durch Reaktion mit Natriumcyanid und anschließender Hydrolyse des Nitrils

Siehe auch

• Namensreaktionen

Einzelnachweise

Literatur

• Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4.
• C. Hell, Ber. dtsch. chem. Ges. 14 (1881) 891.
• Jacob Volhard, Liebigs Ann. Chem. 242 (1887) 141-
• N. Zelinsky, Ber. dtsch. chem. Ges. 20 (1887) 2026.

Weblinks

• Eintrag in www.organische-chemie.ch