Pummerer-Umlagerung


Pummerer-Umlagerung

Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer benannt.[1][2]


Mechanismus der Pummerer-Umlagerung


Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation.

Literatur

  • De Lucchi, O.; Miotti, U.; Modena, G.: In Org. React. 1991, 40, 157-184.
  • Padwa, A.; Gunn, D. E., Jr.; Osterhout, M. H.: In Synthesis 1997, 1353-1377.
  • Padwa, A.; Bur, S. K.; Danca, M. d.; Ginn, J. D.; Lynch, S. M.: In Synlett 2002, 851-862.

Einzelnachweise

  1. R. Pummerer: In Chemische Berichte 1909, 42, 2282.
  2. R. Pummerer: In Chemische Berichte 1910, 43, 1401.