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Die Koch-Reaktion wird großtechnisch zur Herstellung von gesättigten, tertiären Carbonsäuren aus Alkenen (Olefinen), Kohlenstoffmonoxid und Wasser eingesetzt. Bei dieser Carbonylierung entstehen die sogenannten Koch-Säuren. Die Jahresproduktion der Koch-Säuren beträgt etwa 150.000 t.[1] Ein ähnlicher Carbonylierungsprozess, jedoch unter reduzierenden Bedingungen, ist die Hydroformylierung zur Darstellung von Aldehyden aus Alkenen.[2]
Mechanismus
Ausgehend von einem verzweigten Alken wie etwa Isobuten (2-Methylpropen) wird dies unter Druck von 5·105 bis 107 Pa und bei Temperaturen zwischen 0 °C und 50 °C zunächst mit Kohlenstoffmonoxid umgesetzt. Als saurer Katalysator dient ein Gemisch aus Phosphorsäure (H3PO4) und Bortrifluorid (BF3). Nach der Hydrolyse entsteht die Carbonsäure und das Proton wird wieder vom sauren Katalysator aufgenommen.
Die Reaktionsbedingungen Druck und Temperatur bestimmen dabei wesentlich, welche Produkte entstehen.[1]
Bedeutung der Koch-Reaktion
Die Koch-Reaktion besitzt eine große Bedeutung in der industriellen Chemie, da einerseits die Grundstoffe der Reaktion (Olefine, Kohlenstoffmonoxid und Wasser) günstig und leicht verfügbar sind, und andererseits die hergestellten Koch-Säuren durch ihre hohe Stabilität sowie auch ihrer Ester ein breites Anwendungsspektrum besitzen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 J. Arpe: Industrielle organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH, 2007, ISBN 3-52731540-3.
- ↑ Fritz Ullmann (Hrsg.), Wilhelm Foerst (Hrsg.): Encyklopädie der technischen Chemie, Band 1–19. 3. Auflage, Urban & Schwarzenberg, 1970, S. 132.
