Blanc-Reaktion

Die Blanc-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und nach Gustave Louis Blanc (1872–1927) benannt. Durch sie kann eine Chlormethylgruppe (-CH₂Cl) in Aromaten eingeführt werden.^[1]^[2]

Reaktion

Edukte der Blanc-Reaktion sind neben dem Aromaten Formaldehyd und Chlorwasserstoff, die in Gegenwart einer Lewissäure, wie Zink- oder Aluminiumchlorid, im Sinne einer S_N1-Reaktion reagiert.

Blanc Chloromethylation Reaction Scheme.svg

Reaktionsmechanismus

In Gegenwart saurer Katalysatoren lässt sich Formaldehyd mit wenig reaktionsfähigen Aromaten umsetzen.

Bei Anwesenheit saurer Katalysatoren bleibt die Reaktion jedoch meist nicht auf der Stufe des Benzylalkohols stehen, sondern reagiert in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu Diarylmethan weiter 1. Führt man dagegen die Umsetzung in Gegenwart hoher Konzentration an HCl weiter durch, so erhält man aus dem als Zwischenprodukt entstandenen Benzylakohol die entsprechenden Benzylchloride 2.

Manko

Obgleich die Chlormethylierung nach Blanc eine sehr effiziente Methode darstellt, hat sie einen schwerwiegenden Nachteil: bei der Reaktion von Formaldehyd mit Chlorwasserstoff wird in geringem Maße hochgradig karzinogener Bis(chlormethyl)ether gebildet.^[3] Daher sollte ihre Notwendigkeit bei der Syntheseplanung kritisch überdacht werden.

Einzelnachweise

↑ Gustave Louis Blanc Bull. Soc. Chim. France 1923, 33, 313.
↑ R. C. Fuson, C. H. McKeever, Org. React. 1942, 1, 63.
↑ J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, 575.

Quelle

Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976.

Siehe auch

Quelet-Reaktion

[1] Gustave Louis Blanc Bull. Soc. Chim. France 1923, 33, 313.

[2] R. C. Fuson, C. H. McKeever, Org. React. 1942, 1, 63.

[3] J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, 575.

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