Propionsäure

Strukturformel
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Propionsäure
Andere Namen	Propansäure Ethancarbonsäure Metacetonsäure E 280 (E-Nummer für Lebensmittelzusatzstoffe)
Summenformel	C3H6O2
CAS-Nummer	79-09-4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−21 °C[1]
Siedepunkt	141 °C[1]
Dampfdruck	4 hPa (20 °C)[1]
pKs-Wert	4,87[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform[3]
Brechungsindex	1.386 [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 210-​241-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: (1/2)-23-36-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Propionsäure ist der Trivialname der Propansäure, einer Carbonsäure mit stechendem Geruch. Ihre Salze und Ester heißen Propionate bzw. systematisch Propanoate.

Geschichte und Etymologie

Johann Gottlieb entdeckte 1844 bei der Reaktion von Kohlenhydraten mit geschmolzenen Alkalimetallhydroxiden die Propionsäure und ihre Salze. Der Name Propionsäure wurde ihr 1847 vom französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas gegeben.^[6] Dumas leitete ihn aus griech. protos, ‚das Erste‘, und pion, ‚Fett‘ ab^[7], da sie die kleinste (erste) Carbonsäure ist, die ein ähnliches Verhalten wie Fettsäuren zeigt, indem sie beim Aussalzen einen Ölfilm auf Wasser und ein seifenartiges Kaliumsalz bildet.

Vorkommen und Gewinnung

Propionsäure kommt in der Natur in einigen ätherischen Ölen vor. Sie wird großtechnisch aus Ethen, Kohlenstoffmonoxid und Wasser gewonnen. Es gibt auch Bakterien, die Propionsäure bilden, wie beispielsweise Clostridien, die den Dickdarm des Menschen besiedeln. Sie bilden dort die Säure aus unverdauten Kohlenhydraten. Auch bei der Herstellung bestimmter Käse ist die Bildung von Propionsäure durch bestimmte Bakterien von Bedeutung: Propionsäurebakterien im Käsebruch bilden beim Emmentaler und anderen Hartkäsesorten die charakteristischen Löcher und das Aroma durch Freisetzung von Kohlenstoffdioxid und Propionsäure. Sie bildet sich auch bei Gärungs- und Fermentationsprozessen beziehungsweise beim biologischen Abbau von pflanzlichen bzw. tierischen Materialien.

Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben Buttersäure, Schwefelwasserstoff und anderen flüchtigen schwefelhaltigen organischen Verbindungen (Methanthiol, Dimethylsulfid) – Propionsäure.^[8]

Auch bei der Gewinnung von Biogas aus organischen Abfällen wird Propionsäure gebildet. Propionsäure entsteht in der zweiten Phase der Materialzersetzung, der säurebildenden Phase, in einem luftdichten Gärbehälter.

Verwendung

Propionsäure ist ein wichtiger Synthesebaustein zur Herstellung von Kunststoffen, Herbiziden, Arzneimitteln. Propionsäure (E 280) sowie ihre Salze Natriumpropionat (E 281), Calciumpropionat (E 282) und Kaliumpropionat (E 283) werden als Konservierungsmittel verwendet. Die Säure selbst hat einen für den Menschen unangenehmen Geschmack, deshalb werden in der Lebensmittelindustrie, vor allem für abgepacktes Schnittbrot oder Feingebäck, die Salze der Säure verwendet. Die Säure selbst wird häufig Silage zugesetzt, dort darf der Anteil bis zu 2 % der Trockenmasse betragen. Dort hat der Zusatzstoff den positiven Nebeneffekt, dass er Ketoazidosen bei Milchvieh vorbeugt. In der Bundesrepublik Deutschland war Propionsäure und deren Salze in Schnittbrot ab 1988 verboten, da berichtet wurde, dass sie bei Ratten krebsähnliche Veränderungen des Vormagens hervorrufe. Nach neuestem EU-Recht ist sie wieder erlaubt. Der Mensch benötigt zum Abbau von Propionsäure Vitamin B12. Daneben sind Propionsäure und ihre Salze als Konservierungsmittel für Kosmetika gemäß Kosmetikverordnung zugelassen.

Viele Pilze sind in der Lage auf reiner Propionsäure zu wachsen. Besonders in Verbindung mit anderen Kohlenstoff-Quellen wie Glukose wird aber die Polyketid-Synthase der Pilze und damit das Wachstum gehemmt.

Die Ester der Propionsäure dienen als Riechstoffe, Aromastoffe sowie als Lösungsmittel.

Sicherheitshinweise

Propionsäure wirkt ätzend, in Verdünnung reizend auf Haut, Augen, Schleimhäute und Atemtrakt. Bei längerer Gabe von Propionsäure und Propionaten im Futter von Ratten in Dosierungen zwischen 0,6 und 5 % verursachen diese Veränderungen des Vormagens (Verdickungen und Entzündungen). Dies wird jedoch als für Ratten speziesspezifische Reaktion eingestuft, da bei anderen Tierarten wie Mäusen und Kaninchen keine derartigen Effekte beobachtet wurden.^[9]

Einzelnachweise