Dimethylsulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsulfid
Andere Namen	Methylthiomethan 2-Thiopropan Methylsulfid Schwefelmethyl Dimethylthioether
Summenformel	C2H6S
CAS-Nummer	75-18-3
PubChem	1068
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	62,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	-98 °C[1]
Siedepunkt	37 °C[1]
Dampfdruck	527 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Diethylether und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-315-318-335 P: 210-​261-​280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-22-36/38 S: 16-23-33
MAK	noch nicht eingestuft[1]
LD50	3300 mg·kg−1 (Ratte, oral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylsulfid (DMS), auch Methylthiomethan ist eine schwefelhaltige organisch-chemische Verbindung mit der chemischen Formel (CH₃)₂S. Es ist der einfachste Thioether und entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der Malzherstellung. Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des Dimethylsulfoniumpropionats (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen Verstoffwechselung von Methanthiol entstehen.

Vorkommen

DMS ist die am häufigsten biogen in die Atmosphäre emittierte Schwefelverbindung. Es wird von Phytoplankton gebildet und ist in einigen nmol/ℓ im Oberflächenwasser der Ozeane gelöst, wovon jährlich etwa 30 Millionen Tonnen in die Atmosphäre ausgasen.^[6] Dort oxidiert DMS über Dimethylsulfoxid (DMSO) und Schwefeldioxid zu Schwefelsäure, die zu Tröpfchen kondensiert. Über den Ozeanen ist das die dominante Quelle von Kondensationskeimen für die Wolkenbildung beeinflusst damit deutlich das Erdklima, siehe CLAW-Hypothese. DMS ist zudem verantwortlich für den typischen Geruch des Meeres. Jüngste Forschungen ergaben, dass bestimmte marine Bakterien die aus den Ozeanen emittierte Menge dieses klimakühlenden Gases reduzieren.

DMS kommt auch im Vaginalsekret von Hamsterweibchen vor, wodurch männliche Hamster Spuren von DMS folgen. DMS ist weiterhin eine Ursache von Mundgeruch im menschlichen Atem, es wird von anaeroben Bakterien im Mund- und Zungenbereich erzeugt^[7] oder wird als Abbauprodukt von Medikamenten über die Lunge ausgeschieden.

Verwendung

In der Industrie wird DMS bei der Raffination von Erdöl sowie in petrochemischen Produktionsprozessen zur Kontrolle der Bildung von Koks und Kohlenstoffmonoxid verwendet. Außerdem wird es zur Staubkontrolle in Stahlwalzwerken und in einer Reihe von organischen Synthesen genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich in der Lebensmittelindustrie als Gewürzkomponente. Es kann natürlich oder künstlich zu Dimethylsulfoxid oxidiert werden, welches verschiedene wichtige Eigenschaften als Lösungsmittel hat.

Sicherheitshinweise

Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie (Flammpunkt: -45 °C im geschlossenen Tiegel; Zündtemperatur: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS.

Die LD₅₀ bei oraler Applikation beträgt für Mäuse 3700 mg/kg, die Werte für Ratten reichen von 535 bis 3300 mg/kg.

Einzelnachweise