Thioharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioharnstoff
Andere Namen	Thiocarbamid Sulfoharnstoff Sulfocarbamid Thiourea TH
Summenformel	CH4N2S
CAS-Nummer	62-56-6
PubChem	2723790
Kurzbeschreibung	weißer geruchsloser Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	76,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm−3 bei 20 °C [1]
Schmelzpunkt	182 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[1]
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 351-361d-302-411 P: 273-​281-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-40-51/53-63 S: (2)-36/37-61
MAK	nicht festgelegt[1]
LD50	1750 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thioharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Thioharnstoff kann aus Ammoniumthiocyanat oder Calciumcyanamid gewonnen werden:

Chemische Eigenschaften

Thioharnstoff ist eine organische Verbindung und ein Komplexbildner.

Thioharnstoff tritt in zwei tautomeren Formen auf. In wässrigen Lösungen dominiert die Thionform:

Thion- und Thiolform von Thioharnstoff

Verwendung

Thioharnstoff wird verwendet:

• als Wirkstoff in vielen Mitteln zur Silberpflege.
• als Nachweismittel für Bismut, Cadmium und Selen^[5]
• als Additiv in Bädern zur Verzinkung, Versilberung, Verkupferung und Verzinnung von Metallen.
• als Goldlösungsmittel:

$ \mathrm {2\ Au+4\ TH+Fe_{2}(SO_{4})_{3}\rightarrow } $$ \mathrm {[Au(TH)_{2}]_{2}SO_{4}+2\ FeSO_{4}} $

• als Basis von Arzneimitteln (Thyreostatika) die aus Thioharnstoffderivaten bestehen.
• als Toner bei der Entwicklung von Fotos
• als Knospungsstopper im Weinanbau
• als Agrohilfsmittel (Ureaseinhibitor) in Mineraldünger
• bei der RP-HPLC zur Totzeitbestimmung
• als Nukleophil in der nukleophilen Substitution

Biologische Bedeutung

Thioharnstoff kann die Enzyme Tyrosinase und Urease hemmen.

Sicherheitshinweise

Thioharnstoff ist krebserregend der Kategorie 3 (möglicherweise krebserzeugend beim Menschen) und fruchtschädigend der Kategorie 3 (möglicherweise fruchtschädigend beim Menschen). Er kann nur sehr schwer mit normalen Abwasserreinigungsmethoden aus Abwässern entfernt werden.

Abgeleitete Verbindungen

• Thioharnstoffdioxid
• Thioharnstoffnitrat (CH₅N₃O₃S)
• Propylthiouracil
• Propylen-thioharnstoff
• Thioharnstoff-Chelat

Siehe auch

• Selenoharnstoff

Weblinks

Commons: Thiourea – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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Einzelnachweise