Thioharnstoff


Thioharnstoff

Strukturformel
Struktur von Thioharnstoff
Allgemeines
Name Thioharnstoff
Andere Namen
  • Thiocarbamid
  • Sulfoharnstoff
  • Sulfocarbamid
  • Thiourea
  • TH
Summenformel CH4N2S
CAS-Nummer 62-56-6
PubChem 2723790
Kurzbeschreibung

weißer geruchsloser Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,41 g·cm−3 bei 20 °C [1]

Schmelzpunkt

182 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

mäßig löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-361d-302-411
P: 273-​281-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-40-51/53-63
S: (2)-36/37-61
MAK

nicht festgelegt[1]

LD50

1750 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Thioharnstoff kann aus Ammoniumthiocyanat oder Calciumcyanamid gewonnen werden:

Gleichgewicht Ammoniumthiocyanat Thioharnstoff.svg

Chemische Eigenschaften

Thioharnstoff ist eine organische Verbindung und ein Komplexbildner.

Thioharnstoff tritt in zwei tautomeren Formen auf. In wässrigen Lösungen dominiert die Thionform:

Thion- und Thiolform von Thioharnstoff

Verwendung

Thioharnstoff wird verwendet:

  • als Wirkstoff in vielen Mitteln zur Silberpflege.
  • als Nachweismittel für Bismut, Cadmium und Selen[5]
  • als Additiv in Bädern zur Verzinkung, Versilberung, Verkupferung und Verzinnung von Metallen.
  • als Goldlösungsmittel:
$ \mathrm{2 \ Au + 4 \ TH + Fe_2(SO_4)_3 \rightarrow} $$ \mathrm{[Au(TH)_2]_2SO_4 + 2 \ FeSO_4} $
  • als Basis von Arzneimitteln (Thyreostatika) die aus Thioharnstoffderivaten bestehen.
  • als Toner bei der Entwicklung von Fotos
  • als Knospungsstopper im Weinanbau
  • als Agrohilfsmittel (Ureaseinhibitor) in Mineraldünger
  • bei der RP-HPLC zur Totzeitbestimmung
  • als Nukleophil in der nukleophilen Substitution

Biologische Bedeutung

Thioharnstoff kann die Enzyme Tyrosinase und Urease hemmen.

Sicherheitshinweise

Thioharnstoff ist krebserregend der Kategorie 3 (möglicherweise krebserzeugend beim Menschen) und fruchtschädigend der Kategorie 3 (möglicherweise fruchtschädigend beim Menschen). Er kann nur sehr schwer mit normalen Abwasserreinigungsmethoden aus Abwässern entfernt werden.

Abgeleitete Verbindungen

  • Thioharnstoffdioxid
  • Thioharnstoffnitrat (CH5N3O3S)
  • Propylthiouracil
  • Propylen-thioharnstoff
  • Thioharnstoff-Chelat

Siehe auch

Weblinks

 Commons: Thiourea – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 62-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 62-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Thioharnstoff bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  5.  E. Schweda: Jander/Blasius: Anorganische Chemie I - Einführung & Qualitative Analyse. 17. Auflage. Hirzel, 2012, ISBN 9783777621340, S. 227f.