Selenoharnstoff

Strukturformel

Allgemeines

Name

Selenoharnstoff

CH₄N₂Se

630-10-4

Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff^[1]

Eigenschaften

Molare Masse

123,02 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C (Zersetzung)^[2]

Löslichkeit

mäßig löslich in heißem Wasser^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 301-331-373-410

P: 261-273-301+310-311-501 ^[3]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4]^[1]


Giftig	Umwelt- gefährlich
(T)	(N)

R- und S-Sätze

R: 23/25-33-50-53

S: 20/21-28-45-60-61

LD₅₀

50 mg·kg⁻¹ (Ratte, peroral)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Selenoharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Synthese

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.^[2]

Verwendung

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.^[2]

Abgeleitete Verbindungen

Ethylselenoharnstoff^[5]
Allylselenoharnstoff^[5]
Phenylselenoharnstoff^[5]
Benzylselenoharnstoff^[5]

Siehe auch

Thioharnstoff

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Selenoharnstoff bei AlfaAesar, abgerufen am 8. März 2010 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1187−1188. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1189−1190.

[alfa-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Selenoharnstoff bei AlfaAesar, abgerufen am 8. März 2010 (JavaScript erforderlich).

[Rheinboldt-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1187−1188. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Rheinboldt“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Rheinboldt_B-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 1189−1190.

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