| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| L-Selenomethionin (oben) und D-Selenomethionin (unten) | ||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Selenomethionin | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11NO2Se | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 15103 | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 196,1 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure L-Methionin. Da L-Selenomethionin anstelle von L-Methionin in Proteine eingebaut werden kann, ist L-Selenomethionin eine proteinogene Aminosäure.
D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomere von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Konfiguration nicht angegeben ist, steht „Selenomethionin“ stets für L-Selenomethionin.
Eigenschaften
Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:
Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.
Synthese
Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylsenenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin.[3]
Verwendung
L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode) [4]
L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.
Sonstiges
- Abkürzung: SeMet, Sem
- Restname: Selenomethionyl-
- Seitenkette: lipophil
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Seleno-L-methionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 3,0 3,1 X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine, Polish J. Chem. 83 (2009) 431−435.
- ↑ Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa, Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase, in: J Protein Chem., 1997, 16 (6), S. 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333.
Siehe auch
Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Hydroxylysin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Pyrrolysin | Selenocystein | Selenomethionin | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin
