Trimethylsulfoniumiodid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Trimethylsulfoniumiodid | ||||||||||||||
| Summenformel | C3H9IS | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2181-42-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 75127 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 204,06 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
0,63 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
215−220 °C[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser (400 g/l bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Trimethylsulfoniumiodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoniumverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Trimethylsulfoniumiodid kann durch Substitutionsreaktion von Dimethylsulfid mit Iodmethan gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Trimethylsulfoniumiodid ist ein farbloser Feststoff, der gut löslich in Wasser ist.[2] Es kristalliert in einem monoklinen Kristallsystem mit zwei (CH3)3SI Einheiten in der Elementarzelle.[5]
Verwendung
Trimethylsulfoniumiodid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Pflanzenschutzmittel verwendet. Es ist ein starkes Methylen-Transfer-Reagenz, womit Aldehyde und Ketone zu Epoxiden umgewandelt werden können.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Trimethylsulfonium iodide, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Datenblatt Trimethylsulfoniumiodid bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas N. Sorrell: Organic chemistry. 2006, ISBN 978-1891389382 (Seite 228 in der Google Buchsuche).
- ↑ Zeitschrift für Kristallographie, Kristallgeometrie, Kristallphysik, Kristallchemie, Band 112, Seite 401, Becker & Erler, 1959 (PDF)
- ↑ Alfa: Trimethylsulfonium iodide, 99%