Trimethylsulfoniumhydroxid
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Trimethylsulfoniumhydroxid | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
TMSH | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H10OS | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 17287-03-5 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 11105313 | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 94,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Trimethylsulfoniumhydroxid ist eine Sulfoniumverbindung mit Hydroxid als Anion.
Verwendung
TMSH dient als Methylierungsreagenz und zählt daher zu den Alkylantien, was auch die Giftigkeit der Substanz begründet.
In der Gaschromatographie wird TMSH verwendet, um bestimmte Stoffgruppen in ihre methylierten Derivate umzuwandeln, damit sich deren Flüchtigkeit erhöht.[3][4] So werden zum Beispiel Carbonsäureester wie Triglyceride durch Umesterung und freie Carbonsäuren durch Veresterung in ihre Methylester überführt. Auch Alkohole, Thiole und N-Heterocyclen lassen sich durch Trimethylsulfoniumhydroxid zu leicht chromatographierbaren Produkten umsetzen. Die Reaktion läuft schon bei Zimmertemperatur ab, kann jedoch durch kurzzeitiges Erhitzen auf ca. 100 °C vervollständigt werden, was für quantitative Auswertungen Voraussetzung ist. Als Nebenprodukt bei Umsetzungen dieser Art entsteht Dimethylsulfid.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Trimethylsulfonium hydroxide solution, ~0.25 M in methanol, for GC derivatization bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ E. Schulte, K. Weber: Schnelle Herstellung der Fettsäuremethylester aus Fetten mit Trimethylsulfoniumhydroxid oder Natriummethylat. Lipid - Fett 1989, 91 (5), 181–183. doi:10.1002/lipi.19890910504
- ↑ Kumar Deb Mukherjee, Nikolaus Weber: Analysis of lipids. CRC Press 1993, ISBN 0-8493-3039-4 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche), S. 141