Trimethylsilyliodid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trimethylsilyliodid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Iodtrimethylsilan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H9ISi | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 16029-98-4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 200,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,47 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,471[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Trimethylsilyliodid ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.
Herstellung
Trimethylsilyliodid kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Trimethylsilylchlorid mit Natriumiodid[4] oder Magnesiumiodid[5] erhalten werden.
- $ \mathrm {(CH_{3})_{3}Si{-}Cl\ +\ NaI\longrightarrow \ (CH_{3})_{3}Si{-}I\ +\ NaCl} $
Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan[6] oder Hexamethyldisiloxan[7] durch Iod.
- $ \mathrm {(CH_{3})_{3}{-}Si{-}Si{-}(CH_{3})_{3}\ +\ I_{2}\longrightarrow \ 2(CH_{3})_{3}Si{-}I} $
Eigenschaften
Trimethylsilyliodid ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.
Verwendung
Trimethylsilyliodid kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit Tetra-N-methylmethandiamin zur Reaktion gebracht.[8]
Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Trimethylsilyliodid bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010..
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Iodotrimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ C. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; doi:10.1021/jo0016428.
- ↑ U. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom-und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; doi:10.1002/cber.19620950128.
- ↑ E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203-211; doi:10.1016/S0022-328X(00)81789-1.
- ↑ M. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; doi:10.1021/jo00443a033.
- ↑ T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; doi:10.1021/jo01291a032.
- ↑ H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; doi:10.1055/s-1991-28425.