Trimethylsilylgruppe

Struktur der Trimethylsilylgruppe (blau markiert) in einer beliebigen organischen Verbindung (oben), Tetramethylsilan (Mitte) und einem Silylether (unten). R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest, Acyl-Rest etc.).

Die Trimethylsilylgruppe (Abk. TMS) ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Die Organosilizium-Verbindung besteht aus drei an ein zentrales Siliciumatom gebundenen Methylgruppen ([−Si(CH₃)₃]), das wiederum an den Rest des Moleküls gebunden ist. Die Gruppe wird durch ihre chemische Inertheit und ihr hohes Molekularvolumen charakterisiert und findet unter anderem als Schutzgruppe Anwendung.

Um eine TMS-Schutzgruppe einzuführen wird meist Trimethylsilylchlorid (TMSCl) verwendet. Bei der Herstellung von Silylethern ([−O-Si(CH₃)₃]) aus Alkoholen wird der Alkohol deprotoniert und greift anschließend nucleophil am Siliciumatom an, wobei im Sinne einer S_N2-Reaktion ein Chloridion freigesetzt wird.

Bei dem ebenfalls mit TMS abgekürzten inerten Tetramethylsilan ist der Trimethylsilylrest an eine weitere Methylgruppe gebunden. Tetramethylsilan findet als Referenzsubstanz in der NMR-Spektroskopie Verwendung.

Siehe auch