Tetramethylsilan
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Tetramethylsilan | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H12Si | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 75-76-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 6396 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 88,23 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
0,65 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
26 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Tetramethylsilan (TMS) ist eine chemische Substanz, die aus einem zentralen Silicium-Atom (Si) und vier daran gebundenen Methylgruppen (–CH3) besteht. TMS ist chemisch weitgehend inert.
Darstellung
Tetramethylsilan lässt sich durch die Grignard-Reaktion aus Siliciumtetrachlorid und Methylmagnesiumchlorid synthetisieren.
Verwendung
TMS wird in der NMR-Spektroskopie als Standardsubstanz für die Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H- und 13C-Spektren in organischen Lösungsmitteln verwendet. Dem TMS-Signal wird eine chemische Verschiebung von 0 ppm zugeordnet. Es eignet sich für diesen Zweck aus folgenden Gründen besonders gut:
- TMS liefert in beiden Spektren jeweils ein einziges intensives Signal.
- Das Signal liegt wegen der geringen Elektronegativität von Silicium bei einer niedrigeren Frequenz als die Signale gewöhnlicher organischer Verbindungen.
- TMS ist chemisch weitgehend inert und kann deshalb der Probe als interner Standard zugefügt werden.
- TMS ist leicht flüchtig und kann daher nach der Messung leicht wieder entfernt werden.
Alternativen
In wässrigen Lösungen, in denen TMS quasi unlöslich ist, werden stattdessen die wasserlöslichen Derivate DSS (2,2-Dimethyl-2-silapentan-5-sulfonsäure, Natriumsalz) oder TSP (3-(Trimethylsilyl)-propionsäure, Natriumsalz) verwendet. In organischen Lösungsmitteln kann alternativ zu TMS auch Octamethylcyclotetrasiloxan (OMS) verwendet werden, falls ein höherer Siedepunkt erwünscht ist.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe sind reizend für die Augen und die Atemwege, in höheren Konzentrationen besteht eine narkotische Wirkung.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu Tetramethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Weblinks
Commons: Tetramethylsilan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien