Tetramethylphenylendiamin
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Aminobenzol
- Nachweisreagenz
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Tetramethylphenylendiamin (TMPD) | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16N2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 100-22-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 7490 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis rötlicher Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 164,25 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
260 °C [1] | ||||||||||||||
| pKs-Wert |
6,35 [2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (646 mg·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.
Eigenschaften
Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.[5]
Verwendung
TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).
Andere Bezeichnungen
- Wurster-Blau Reagenz, nach Casimir Wurster (1856–1913)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Tetramethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Tetramethylphenylendiamin bei ChemIDplus
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-22-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. doi:10.1002/ciuz.19780120305