Dimethylphenylendiamin
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Giftiger Stoff
- Aminobenzol
- Nachweisreagenz
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Dimethylphenylendiamin (DMPD) | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12N2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 99-98-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 7472 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 136,20 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 bei 20 °C [1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
262 °C [1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
6,59 [2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.
Gewinnung und Darstellung
Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.[6]
Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.
Verwendung
Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe[3].
Andere Bezeichnungen
- Wurster-Rot (nach Casimir Wurster, deutscher Chemiker (7. August 1854 - 29. November 1913))
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 Dimethylphenylendiamin bei ChemIDplus
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 99-98-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.