Dimethylphthalat
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Dimethylphthalat | ||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||
| Summenformel | C10H10O4 | ||||||||
| CAS-Nummer | 131-11-3 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 194,19 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||
| Dichte |
1,19 g·cm−3[1] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
282 °C[1] | ||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| LD50 |
6800 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Dimethylphthalat (DMP) ist ein Phthalsäureester aus Methanol und Phthalsäure und gehört damit neben Diethylhexylphthalat, Di-iso-nonylphthalat, Diethylphthalat und Dibutylphthalat zur Gruppe der Phthalate.
Darstellung und Gewinnung
Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Methanol.[2] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.[2]
Eigenschaften
Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa*s bei 20 °C.[1]) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen.
Verwendung
Verwendung findet DMP als Weichmacher, als Repellent gegen Insekten[3] und als Lösungsmittel in Leuchtstäben ("Knicklicht"). DMP gilt als Schadstoff.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 131-11-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 75, ISBN 978-3-8348-1245-2.