Bis(2-ethylhexyl)phthalat

Wenn dieser Stoff in polymere Stoffe eingearbeitet wird, werden diese elastischer und geschmeidiger. DEHP geht dabei keine chemische Verbindung ein und kann daher zum Beispiel aus Kunststoffen mit der Zeit wieder entweichen.

Als Ersatzstoff für die Herstellung von PVC-Produkten wird Diisononylphthalat verwendet. Nach Untersuchungen der Universität Erlangen liegt die durchschnittliche Aufnahmemenge von DEHP wesentlich über dem von der Europäischen Kommission festgesetzten Grenzwert. Dies kann negative gesundheitliche Folgen auf Hoden, Nieren und Leber haben.

Seit dem 28. Oktober 2008 ist DEHP auf der sogenannten „Kandidatenliste“^[6] der ECHA geführt. Ist DEHP in einem Artikel enthalten, besteht Informationspflicht an den Kunden. Es ist bereits jetzt verboten, DEHP in Spielzeug und Babyartikeln zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.

Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird DEHP in das Stoffverbot aufgenommen.^[7] In der EU-Verordnung Nr. 143/2011 vom 17. Februar 2011 wird Bis(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) als reproduktionstoxisch klassifiziert und der 21. Januar 2015 als Datum festgelegt, von dem ab das Inverkehrbringen und der Gebrauch der Substanz ohne Zulassung verboten ist.^[8]

Verwendung

DEHP wird häufig verwendet als:

Weichmacher für PVC-Kunststoffe
Zusatzstoff in Farben, kosmetischen Produkten und Schädlingsbekämpfungsmitteln

Die drei Stereoisomeren von DEHP.

Isomerie

Ein Strukturisomer von DEHP ist Dioctylphthalat (DOP). Oft wird übersehen, dass DEHP je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste besitzt. Somit gibt es drei DEHP-Stereoisomere:

(R,R)-DEHP,
(S,S)-DEHP und
meso-DEHP.

In der Technik wird DEHP praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren eingesetzt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.^[9]

Weblinks

www.allum.de Ausführlicher Bericht über DEHP Stand: März 2012
Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) über DEHP (PDF-Datei; 39 kB) Stand: 23. Juli 2003
Medical PVC DEHP Plasticizer Debate Update (engl.) Stand: 17. Oktober 2008

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 117-81-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl)phthalat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Datenblatt bei Enius
↑ ECHA: Liste der Kandidaten für die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.
↑ Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Draft Repport on the proposal for a directive of the European Parliament and of the Council on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast). (PDF) S. 46.
↑ Änderung des Anhang XIV der REACH-Regulation (PDF) Stand: 17. Februar 2011
↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668, doi:10.1007/BF00541922.

Literatur

Armin Gärtner: Weichmacher (DEHP) in Medizinprodukten. mt-medizintechnik 3/2007, TUEV Media Verlag Köln, S. 92–103
Hermann Fromme, Wolfgang Körner, Ludwig Gruber, Dieter Heitmann, Martin Schlummer, Wolfgang Völkel, Gabriele Bolte: Exposition der Bevölkerung gegenüber Phthalaten. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 77–81
Gerhard Volland, Thomas Gabrio, Roman Wodarz, Dagmar Hansen, Volker Mann, Sibylle Hildenbrand: Einfluss von Di(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) in Hausstaub und Innenraumluft auf die tägliche DEHP-Aufnahme. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 83–88

Weblinks

[Deutsches] Umweltbundesamt für Mensch und Umwelt: Phtalate, Die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften, pdf-Datei
Volker Mersch-Sundermann: Toxikologie der Phtalate, pdf-Datei

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).

[CLP_17700-2] 2,0 ^2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 117-81-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Bis(2-ethylhexyl)phthalat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[5] Datenblatt bei Enius

[6] ECHA: Liste der Kandidaten für die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.

[7] Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Draft Repport on the proposal for a directive of the European Parliament and of the Council on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast). (PDF) S. 46.

[8] Änderung des Anhang XIV der REACH-Regulation (PDF) Stand: 17. Februar 2011

[Ariëns-9] E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668, doi:10.1007/BF00541922.

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