Diisononylphthalat
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Diisononylphthalat | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H42O4 | ||||||
| CAS-Nummer | 28553-12-0 oder 68515-48-0 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 418,62 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
−40 - −46 °C[2] | ||||||
| Siedepunkt |
253 - 267 °C (700 Pa)[1] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||
| Brechungsindex |
1,486 ± 0,001[4] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
Diisononylphthalat ist ein Stoffgemisch aus organischen chemischen Verbindungen der Gruppe der Phthalate das vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.
Zu beachten ist das unter der Bezeichnung DINP bzw. den CAS-Nummern bedingt durch die Herstellung ein Gemisch von Estern der Phthalsäure (zum großen Teil Isomere) mit leicht unterschiedlicher Art der Verzweigung der Alkoholgruppen verstanden wird.[5] Unter CAS 28553-12-0 wird dabei ein Stoffgemisch mit mehr als 50 % alkylsubstituierten Iso-Nonyl- aber auch Iso-Octyl- und Iso-Decyl-Alkoholen verstanden. Bei CAS 68515-48-0 besteht der Alkoholanteil nur aus den Isomeren von Dimethylheptanol. In ihren Eigenschaften (auch toxikologisch) verhalten sich beide jedoch gleich.
Gewinnung und Darstellung
Diisononylphthalat wird unter Verwendung eines Titankatalysators durch Umsetzung von Phthalsäure-anhydrid mit Isononylalkohol (Isononanol, INA) hergestellt.
Eigenschaften
Diisononylphthalat hat eine Viskosität von 72–82 mPa·s bei 20 °C.
Verwendung
Diisononylphthalat wird als Weichmacher mit niedriger Flüchtigkeit und gutem Kälteverhalten eingesetzt (95 % davon für PVC, der Rest in Gummi, Farben, Klebstoffen, Lacken, Dichtmitteln und Lösungsmittel.[6]) Es ähnelt hinsichtlich der Molekülstruktur und der Kettenlänge der Alkohole DEHP, zeigt aber in vielen Fällen sowohl in der Herstellung als auch in den Produkten bessere Eigenschaften.[7]
Sicherheitshinweise
Diisononylphthalat darf vorsorglich nicht in Kinderspielzeug eingesetzt werden.[8][9] Laut EU-Bericht liegen keine Hinweise auf akute Gefährdungen durch DINP beim Menschen vor, wohingegen Greenpeace ohne weitere Quellenangabe auf toxische Wirkungen im Tierversuch verweist.[10]
Weblinks
- [[[:Vorlage:WBA]] Untersuchung zu Phthalaten (einschließlich DINP-Isomere) mit toxikologischen Bewertungen]
- Amtsblatt der Europäischen Union zu Phthalaten (PDF-Datei; 218 kB) Stand: 13. April 2006
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 28553-12-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. September 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ International Programme on Chemical Safety: Diisonoyl Phthalate. In: International Chemical Safety Cards. 27. November 2003, abgerufen am 29. Dezember 2011 (english).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
- ↑ Datenblatt Diisononyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
- ↑ Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin:Datenblatt zu Diisononylphthalat Stand: 12. März 2001.
- ↑ Arbeitsgemeinschaft PVC und Umwelt e.V.: Marktdaten Weichmacher.
- ↑ Leitfaden zur Anwendung umweltverträglicher StoffeHerausgeber: UBA, Stand: Februar 2003.
- ↑ Entscheidung der EU-Kommission vom 7. Dezember 1999.
- ↑ Bedarfsgegenständeverordnung in der Fassung vom 7. Februar 2011 siehe Anlage 1 (zu § 3), Nr. 8b.
- ↑ Greenpeace-Bericht über PVC-Spielzeug.